甲基4-(异丁基氨基)苯甲酸酯 | 516480-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-(异丁基氨基)苯甲酸酯
• 英文名称: 4-isobutylaminobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(isobutylamino)-benzoate；methyl 4-(isobutylamino)benzoate；methyl-4-isobutylamino-benzoate；Benzoic acid, 4-(2-methylpropyl)amino-, methyl ester；methyl 4-(2-methylpropylamino)benzoate
• CAS: 516480-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RTGONJRQTJJOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1836

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(异丁基氨基)苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 methyl 4-(4-(4-(benzylamino)-N-propylbenzamido)-N-isobutylbenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic scaffolds derived from p-aminobenzoic acid

  摘要：

  本文介绍了具有多个不同官能团的 C3 大环支架的特异性合成。

  DOI：

  10.1039/b704366j
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 甲基4-(异丁基氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现 N-磺酰化氨基水杨酸作为 MCL-1/BCL-xL 双重抑制剂

  摘要：

  抗凋亡蛋白MCL-1在多种癌症中过度表达，目前是肿瘤学靶向药物开发的焦点。我们之前发现了基于 1-磺酰化 1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸（“1,6-THQ”）的 MCL-1 抑制剂。然而，由于氮原子被限制在双环中，我们无法修饰叔磺酰胺官能团的烷基部分。此外，在 THQ 自行车的苯环部分引入额外的官能团并非易事。因此，我们选择解构 6-羧基-THQ 引线的哌啶型环，以创建新的 4-氨基苯甲酸支架。鉴于其简单性，这使我们能够在磺酰胺氮上引入多样性，以及改变苯环的位置和取代基。我们最有效的 MCL-1 抑制剂之一6e-OH 的K i为0.778 μM。异核单量子相干实验表明，6e-OH结合在典型的 BH3 结合沟中，R263 受到显着扰动，R263 与 MCL-1 的促凋亡结合伴侣以及 p2 口袋中的残基形成盐桥。选择性研究表明，我们的化合物是 MCL-1 和 BCL-xL 的双重抑制剂，其中17cd是最有效的双重抑制剂：K

  DOI：

  10.1039/d2md00277a

文献信息

• Expedient synthesis of benzene tricarboxamide macrocycles derived from p-aminobenzoic acid
  作者：Fred Campbell、Colin A. Kilner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.137

  日期：2010.3

  The synthesis of macrocycles functionalized at the periphery in a regiospecific fashion is considered challenging. This Letter describes a six-step synthesis of N-alkylated benzene tricarboxamide macrocycles derived from p-aminobenzoic acid via the iterative coupling of Fmoc-protected monomers and cyclization of the resultant linear foldamers.

  以区域特异性方式在外围功能化的大环化合物的合成被认为是具有挑战性的。这封信描述了由对氨基苯甲酸衍生的N-烷基化苯三甲酰胺大环化合物的六步合成，该过程通过Fmoc保护的单体的迭代偶联和所得线性折叠子的环化反应来进行。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017011323A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  提供抑制髓样细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物，以及使用相同化合物治疗疾病的方法。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Catalytic Selective Oxidative Coupling of Secondary <i>N</i>-Alkylanilines: An Approach to Azoxyarene
  作者：Lei Ke、Guirong Zhu、Hui Qian、Guangya Xiang、Qin Chen、Zhilong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01200

  日期：2019.6.7

  Azoxyarenes are among important scaffolds in organic molecules. Direct oxidative coupling of primary anilines provides a concise fashion to construct them. However, whether these scaffolds can be prepared from secondary N-alkylanilines is not well explored. Here, we present a catalytic selective oxidative coupling of secondary N-alkylaniline to afford azoxyarene with tungsten catalyst under mild conditions

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。
• Small molecule inhibitors of the MCL-1 oncoprotein and uses thereof
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US10858316B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  为治疗疾病提供了抑制髓系细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物及其使用方法。