(2R,3S)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2,4-dimethyl-1-phenylsulfonylpentane | 147595-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2,4-dimethyl-1-phenylsulfonylpentane
• 英文别名: ({(3S,2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentyl}sulfonyl)benzene；(2R,3S)-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethyl-1-phenylsulfonylpentane；1-[[(2R,3S)-1-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentan-3-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 147595-83-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: YMVATIRTAJGTGS-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2,4-dimethyl-1-phenylsulfonylpentane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.28h， 生成 2-(9-{(1E)(3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl}(7S,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3S)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2,4-dimethyl-1-phenylsulfonylpentane
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。
• Total synthesis of the polyene macrolide roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78257-8

  日期：1994.8

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner. The polyol and polyene fragments were coupled by Horner-Emmons reaction and the cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。
• Two-directional chain synthesis: an application to the synthesis of (+)-mycoticin A
  作者：Christopher S. Poss、Scott D. Rychnovsky、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00061a057

  日期：1993.4
• Synthesis of the Antifungal Macrolide Antibiotic (+)-Roxaticin
  作者：David A. Evans、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027638q

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the antifungal macrolide antibiotic roxaticin has been accomplished. The synthesis relies principally on aldol and directed reduction steps to construct the extended 1,3-polyol array present in the natural product. Three principal nonpolyene containing fragments were assembled and then coupled using Julia olefination and methyl ketone aldol addition reactions. A series of functionalization

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。