2-methyl-1-phenyl-1-octanol | 108229-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1-octanol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyloctan-1-ol
• CAS: 108229-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CRHAJINWNJZVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 甲醇 、 caesium carbonate 、 C₂₅H₂₆ClN₃O₃RuS₂ 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  (NNC)Ru(II) 配合物催化酮与甲醇的选择性功能化：了解辅助配体的作用

  摘要：

  使用单一催化剂和底物，在改变反应条件下选择性合成所有可能的产物是独特的挑战和令人兴奋的探索。公开了利用甲醇、环金属化 (NNC) Ru(II) 配合物催化多种酮选择性转化为相应的醇、β-甲基化醇和 α-甲基化酮。值得注意的是，通过改变反应参数，实现了酮与甲醇反应的所有可能产物的选择性合成。对于这些转化，不同辅助配体（DMSO、CH 3 CN 和 PPh 3) 协调到 Ru(II) 中心进行了调查。该协议已成功应用于一些药学上重要分子的功能化和空间受阻的 α、α'-二取代和 α、α'、α''-三取代酮。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算以了解该催化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01097

文献信息

• Direct transformation of dialkyl sulfates into alkyllithium reagents by a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：David Guijarro、Gabricia Guillena、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87022-8

  日期：1994.3

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding alkyllithium reagents (1:2 molar ratio) which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield after hydrolysis, the expected coupling products. This methodology represents an indirect

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。
• Azo anions in synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffery C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Ian M. Newington、Matthew W.D. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87648-1

  日期：1986.1

  The lithium salts of trityl- and diphenyl-4-pyridylmethyl-hydrazones of both aldehydes and ketones react with electrophiles (alkyl halides, aldehydes, ketones, crotonates) at low temperature to form C-trapped azo compounds ; these Intermediates decompose homolytically with loss of nitrogen below room temperature and can be diverted in a synthetically useful way to alkanes, alkenes, alcohols or saturated

  醛和酮的三苯甲基和二苯基-4-吡啶基甲基-的锂盐在低温下与亲电子试剂（烷基卤化物，醛，酮，巴豆酸酯）反应，形成碳捕获的偶氮化合物；在室温以下时，这些中间体会同质分解并损失氮气，并且可以合成上有用的方式转移至烷烃，烯烃，醇或饱和酯。
• Naphthalene-catalysed lithiation of dialkyl sulfates: A new route for organolithium reagents
  作者：David Guijarro、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61156-5

  日期：1992.9

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene at −78°C leads to the corresponding alkyl-lithium reagents (1:2 molar ratio), which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield the expected coupling products. This methodology represents an indirect way for transforming alcohols

  在-78°C催化量的萘存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，会生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2），它们可与不同的亲电试剂反应，主要是羰基化合物，以产生预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。
• Synthesis of organolithium compounds from phenyl selenides
  作者：Alain Krief、Abdesslame Nazih、Myriam Hobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01689-f

  日期：1995.10

  Alkyl aryl selenides react with lithium arenides to produce, regioselectively, alkyllithiums and lithium arylselenolates. Experimental conditions, especially the temperature, have a profound effect on the course of this reaction and on the nature of the products.

  烷基芳基硒化物与芳基锂反应生成区域选择性的烷基锂和芳基硒酸锂。实验条件，特别是温度，对该反应的过程和产物的性质具有深远的影响。
• Palladium-Catalyzed Isomerization of<i>exo</i>-Methylenic Allylic Alcohols
  作者：Paul S. Fordred、D. Gangani Niyadurupola、Richard Wisedale、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/adsc.200900309

  日期：2009.10

  Treatment of allylic alcohols containing a 1,1-disubstituted alkene with a palladium catalyst and hydrogen gas (1 bar) results in facile isomerization to their corresponding trisubstituted (E)-allylic alcohols, along with small amounts of the corresponding hydrogenated products.

  用钯催化剂和氢气（1bar）处理含有1，1-二取代的烯烃的烯丙基醇，以及少量的相应的氢化产物，容易地异构化为它们相应的三取代的（E）-烯丙基醇。