2,4-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 36717-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,4-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4-Dioxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,4-dioxotetrahydrofuran-3-carboxylate；2-Aethoxycarbonyl-3-oxo-γ-butyrolacton；Ethyl 2,4-dioxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 36717-62-1
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: YOYMBENHVDJWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟乙酰乙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  αβ-二（芳基肼基）-γ-丁内酯的异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003969
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetyl-malonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PI3K / Akt-mTOR途径中多个靶标的新型基于呋喃喹啉的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  我们在此报告了基于细胞和无细胞激酶测定的基于呋喃喹啉的新型分子（16-36）的设计和合成及其对PI3K / Akt磷酸化和mTOR的体外多重靶向抑制能力。特别是，化合物23除了具有PI3K-mTOR抑制能力外，还显示出可有效抑制U251-HRE细胞系中低氧诱导的HIF-1alpha蛋白积聚。使用人非小细胞肺癌H-460细胞系和成胶质细胞瘤U251细胞系，通过Western blot分析证实了化合物23的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.078

文献信息

• Reuter; Welch, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 124
  作者：Reuter、Welch

  DOI：——

  日期：——
• Anschuetz; Bertram, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 467
  作者：Anschuetz、Bertram

  DOI：——

  日期：——
• Haynes et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4661,4663
  作者：Haynes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benary, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1080
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON 2,4-DIOXOTETRAHYDROFURAN-3-CARBOXYLATEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2464636A1

  公开（公告）日：2012-06-20