3,4-二溴-4-苯基-2-丁酮 | 6310-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二溴-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 3,4‐dibromo‐4‐phenylbutan‐2‐one；3,4-dibromo-4-phenyl butane-2-one；3,4-dibromo-4-phenylbutane-2-one；3,4-dibromo-4-phenyl-2-butanone；3,4-dibromo-4-phenyl-butan-2-one；3,4-Dibrom-4-phenyl-butan-2-on
• CAS: 6310-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: DQQMRIMUYWACAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

化学性质：白色针状晶体，熔点为124-125℃。

用途：作为有机合成中间体。

生产方法：将4-苯基-3-丁烯-2-酮在四氯化碳中进行溴化处理。反应温度需控制在10-20℃之间，并避免日光照射。反应完成后，滤出产物并用甲醇重结晶，最终得到成品，产率为52-57%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-4-苯基-2-丁酮 在 indium 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97.1%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  在羧酸存在下使用铟脱溴α-溴酮和vic-二溴化物

  摘要：

  摘要 在室温下，在乙酸存在下，使用金属铟对 α-溴酮和 vic-二溴化物进行脱溴，有效地以优异的收率得到相应的酮。

  DOI：

  10.1081/scc-200057259
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 Oxone 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3,4-二溴-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3,4-二溴-4-苯基-2-丁酮 、 丙酮 作用下， 生成 tricyano-1,4-dithiinoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal compound of the formula c8n4s3

  摘要：

  公开号：

  US03000780A1

文献信息

• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Potassium Bromide/Orthoperiodic Acid under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Fatemeh Komaki

  DOI：10.1055/s-0029-1216994

  日期：2009.11

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using potassium bromide/orthoperiodic acid in dichloromethane-water (1:1) to prepare the corresponding bromo compounds with excellent yields. bromination - orthoperiodic acid - alkenes - aromatic amines

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Iodic Acid/Potassium Bromide Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Leyla Sharaf Bayani

  DOI：10.1080/00397910903349992

  日期：2010.8.31

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using HIO3/KBr in CH2Cl2/H2O (1:1) to prepare corresponding brominated compounds in excellent yields.

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。
• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• Nucleophilic halo-Michael addition under Lewis-base activation
  作者：Víctor Laina-Martín、Ignacio Pérez、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc07068k

  日期：——

  A simple and general conjugate nucleophilic halogenation is presented. The THTO/halosilane combination has shown the ability to act as a nucleophilic halide source in the conjugate addition to a variety of Michael acceptors. In addition, a straightforward diastereoselective halogen installation using α,β-unsaturated acyloxazolidinones as platforms has been developed.

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。