ethyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 294637-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 294637-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: VDPPXDXPTAGQEN-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92%的产率得到4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9

文献信息

• Synthetic applications of the cyclic iminocarbonate rearrangement: enantioselective syntheses of chloramphenicol and 4-epi-cytoxazone
  作者：Jung Nam Park、Soo Y. Ko、Hun Y. Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00878-9

  日期：2000.7

  Chloramphenicol and 4-epi-cytoxazone have been enantioselectively synthesized using the asymmetric dihydroxylation and the cyclic iminocarbonate rearrangement as key steps.

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。