ethyl (4S,5R)-3-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 271243-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-3-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 271243-46-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: RDMVBSLUKLQBTG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-3-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-3-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9

文献信息

• Reversal of regioselection in the rearrangement of cinnamate diol cyclic iminocarbonates
  作者：Gae Y. Cho、Jung Nam Park、Soo Y. Ko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00017-4

  日期：2000.3

  The rearrangement of cinnamate diol cyclic iminocarbonates can be regioselectively controlled by using, as the nucleophile, Bu4NBr (for β[benzylic]-nitrogen regioselection) or LiI (for the α-nitrogen isomers). This discovery will expand the synthetic utilities of the cyclic iminocarbonate rearrangement and the asymmetric dihydroxylation processes.

  肉桂酸酯环状亚氨基碳酸酯的重排可以通过使用Bu 4 NBr（用于β[苄基]-氮区域选择）或LiI（用于α-氮异构体）作为亲核试剂来区域选择性地控制。这一发现将扩大环状亚氨基碳酸酯重排和不对称二羟基化过程的合成效用。
• Synthetic applications of the cyclic iminocarbonate rearrangement: enantioselective syntheses of chloramphenicol and 4-epi-cytoxazone
  作者：Jung Nam Park、Soo Y. Ko、Hun Y. Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00878-9

  日期：2000.7

  Chloramphenicol and 4-epi-cytoxazone have been enantioselectively synthesized using the asymmetric dihydroxylation and the cyclic iminocarbonate rearrangement as key steps.

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。