(Z)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-fluorooct-3-enoic acid | 1310740-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-fluorooct-3-enoic acid
• 英文别名: Boc-Nva-ψ[(Z)-CF=CH]-Gly；(Z)-4-fluoro-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoic acid
• CAS: 1310740-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₂FNO₄
• 分子量: 275.32
• InChiKey: MWZZSHBQGYJBMJ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,4-difluoro-5-hexen-3-ol 在 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (Z)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-fluorooct-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148

文献信息

• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.