methyl 3,4,6-trideoxy-3-piperidino-α-D-xylo-hexopyranoside | 1006368-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-trideoxy-3-piperidino-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-2-methoxy-6-methyl-4-piperidin-1-yloxan-3-ol
• CAS: 1006368-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: ZXXFOASBPIUIME-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到methyl 3,4,6-trideoxy-3-piperidino-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的d-脱糖胺，2-硫代嘧啶基脱糖胺供体和甲基脱糖胺类似物的简捷合成

  摘要：

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.004

文献信息

• Concise syntheses of d-desosamine, 2-thiopyrimidinyl desosamine donors, and methyl desosaminide analogues from d-glucose
  作者：Venkata Velvadapu、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.004

  日期：2008.1

  A concise synthesis of d-desosamine has been accomplished in five steps and in 15% overall yield from methyl alpha-d-glucopyranoside. Desosamine was then transformed into two known 2-thiopyrimidinyl donors (Woodward and Tatsuta donors), each in two steps. Finally, analogues of methyl desosaminide at the C-3 position were prepared (3-pyrrolidino, 3-piperidino, 3-morpholino) from a common 2,3-anhydrosugar

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。