(Z)-ethyl 7,7-dimethyloct-5-enoate | 1314144-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 7,7-dimethyloct-5-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-7,7-dimethyloct-5-enoate
• CAS: 1314144-49-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XJBJFIWALOHUAL-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene 、 γ-(Iodzinkio)buttersaeureethylester 在 N-甲基咪唑 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(Z)-ethyl 7,7-dimethyloct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Reactions of Unbiased Alkenyl Halides and Alkylzinc Halides: Negishi-Plus Couplings

  摘要：

  High yielding stereo- and chemoselective Pd-catalyzed cross-couplings In THF at room temperature of alkenyl iodides and bromides with primary and secondary alkyl zinc iodides have been developed with the aid of N-methylmidazole as the key additive.

  DOI：

  10.1021/ol201307y

文献信息

• Ligand Effects on Negishi Couplings of Alkenyl Halides
  作者：Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol2010165

  日期：2011.8.5

  Negishi couplings at olefinic centers do not always occur with the anticipated maintenance of stereochemistry. The source of erosion has been traced to the ligand, and a modified method has been developed that solves the stereochemical issue and significantly improves yields of Negishi couplings in general.