2-methyl-undecane-3,4-dione | 64497-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-undecane-3,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3,4-undecanedione；2-methylundecane-3,4-dione
• CAS: 64497-34-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: QEGGRZFWOVRLJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hexyl-oxiranyl)-2-methyl-propan-1-one 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-methyl-undecane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高效钌催化的α，β-环氧酮重排为1,2-二酮

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0303867

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,2-Diketones through Cathodic Intramolecular Coupling of Diesters.
  作者：Shigenori Kashimura、Yoshihiro Murai、Chise Washika、Daisuke Yoshihara、Yasuki Kataoka、Hiroaki Murase、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01573-6

  日期：1997.9

  Electroreduction of diesters [(RCOO)-C-1(CH2)(2)OCOR2] with Mg electrode has been found to give the corresponding unsymmetrical 1,2-diketones ((RCOCOR2)-C-1) with excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Über die präparative Nutzung der Thiazoliumsalz-katalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; II¹. Herstellung unsymmetrischer Acyloine und α-Diketone
  作者：Hermann STETTER、Georg DÄMBKES

  DOI：10.1055/s-1977-24413

  日期：——
• A Highly Efficient Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of α,β-Epoxyketones to 1,2-Diketones
  作者：Chia-Lung Chang、Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0303867

  日期：2004.4.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyzed the efficient rearrangement of α,β-epoxyketones to 1,2-diketones. Unlike a previously reported iron catalyst, the reaction in this case is applicable not only to 1,2-disubstituted epoxides but also to mono- and trisubstituted epoxides and tolerates oxygen functionalities. The sterically crowded and highly basic tris(1-pyrazolyl)borate (Tp) ligand of the ruthenium catalyst

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。