5,2'-anhydro-5-amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole | 125338-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,2'-anhydro-5-amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole
• 英文别名: (2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-1,7,10-triazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-8,10-diene-9-carbonitrile
• CAS: 125338-97-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: QPCGAEDEOIWYFQ-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 5,2'-anhydro-5-amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted adenine-arabinosides and related compounds from 5-amino-4-cyano-1-(.BETA.-d-ribofuranosyl)imidazole.

  摘要：

  N5-苄亚基-3', 5'-O-硅保护5-氨基-4-氰基-1-(β-D-核糖基)咪唑（AICN-核苷）（IIb）的三氟化反应，随后与OAc和N3进行亲核取代，得到相应的2'(S)-取代衍生物（VIIa，VIIb）。去保护VIIa中的硅基和苄亚基，随后水解乙酰基，得到AICN-阿拉伯糖苷（IXc）。IXc与烷基、芳基和芳烷基氰化物反应，得到相应的2-取代腺苷-阿拉伯糖苷（XIa-e）。XIa的2'-叠氮（Xa）和2'-氨基（Xb）类似物也以类似方式制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1604