3,4-二甲基-4-噻唑啉-2-硫酮 | 5316-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二甲基-4-噻唑啉-2-硫酮
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-thiazolin-2-thion
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-Δ⁴-thiazolin-thion-(2)；3,4-Dimethyl-4-thiazolin-2-thion；2(3H)-Thiazolethione, 3,4-dimethyl-；3,4-dimethyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 5316-79-0
• 化学式: C₅H₇NS₂
• mdl: MFCD01924765
• 分子量: 145.249
• InChiKey: YLEWVHJVGDKCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-4-噻唑啉-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trithiaazafulvalene：四硫富富瓦烯和二硫杂二氮杂富瓦烯之间的有前途的基石。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的电活性基团，三硫杂氮富瓦烯（TTAF）。这些介于四硫富富瓦烯（TTF）和二硫二氮杂富瓦烯（DTDAF）之间的氧化还原活性分子显示出用于分子材料加工的有前途的特征。

  DOI：

  10.1021/ol060705r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-(methylthio)-1,3-thiazol-3-ium iodide 在 NaS 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-二甲基-4-噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Gelernt,Y.; Sykes,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2610 - 2616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• The reaction of 3-methylthiazolium derivatives with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80403-8

  日期：1993.5

  3-Methylbenzothiazolium salts were allowed to react with superoxide to afford dimeric bis[o-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]disulfides and 3-methyl-2-benzothiazolones. The reaction was applied to monocyclic thiazolium salts, and novel ten-membered ring compounds were formed whose structures were elucidated by X-ray crystallographic analysis. These results prompted us to alternative synthesis of the

  3-甲基苯并噻唑盐使其与过氧化物反应以得到二聚双[ ø - （Ñ甲酰基Ñ甲氨基）苯基]二硫化物和3-甲基-2- benzothiazolones。该反应被应用于单环噻唑鎓盐，并形成了新颖的十元环化合物，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。这些结果促使我们选择了另一种环化合物的合成方法，并显示了重氮唑盐可通过与超氧化物反应而得到。
• Chemical and Electrochemical Investigations on Thiazolium Salts: a Route to Powerful Donors in the Dithiadiazafulvalene Series.
  作者：Nathalie Bellec、David Guérin、Dominique Lorcy、Albert Robert、Roger Carlier、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0861

  日期：——

  Thiazolium salts have been investigated, chemically and electrochemically, in order to access to the redox properties of dithiadiazafulvalenes (DTDAF). As these donor molecules are oxygen-sensitive, it is more advisable to isolate them in their oxidized form as dicationic salts. Starting from a tetrathiazolium cation including two precursors groups, linked together with a conjugated spacer, a bis-DTDAF was formed and its electrochemical behavior studied.
• 4-Thiazoline-2-thiones. I. The Structure of Intermediate 4-Hydoxythiazolidine-2-thiones
  作者：W. J. Humphlett、R. W. Lamon

  DOI：10.1021/jo01031a008

  日期：1964.8
• Huenig,S.; Sauer,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 173 - 188
  作者：Huenig,S.、Sauer,G.

  DOI：——

  日期：——