(E)-3-(4-methoxystyryl)pyridine | 5863-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxystyryl)pyridine
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-pyridyl)ethene；1-(3-pyridyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；(E)-4'-methoxy-3-stilbazole；3-(p-methoxystyryl)pyridine；trans-3-(4-Methoxy-styryl)-pyridin；(E)-3-(p-Methoxy-styryl)-pyridin；3-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-pyridine；3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 5863-78-5；52650-54-1；5847-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PFYXGVHAXKYUNB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxystyryl)pyridine 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl [4-[(E)-2-pyridin-3-ylvinyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs

  摘要：

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1587
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphotungstic acid 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxystyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用酒精喂食Heck反应：由芳醇和溴化物一锅法合成丁苯酯

  摘要：

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200340

文献信息

• Consecutive palladium-catalyzed Hiyama–Heck reactions in aqueous media under ligand-free conditions
  作者：Álvaro Gordillo、Ernesto de Jesús、Carmen López-Mardomingo

  DOI：10.1039/b707583a

  日期：——

  Symmetric and asymmetric (E)-1,2-diarylethenes are synthesized from aryl bromides by consecutive one-pot Hiyama–Heck reactions carried out in water and under air; the only additives required are sodium hydroxide, palladium acetate and poly(ethylene glycol), and the products are isolable in many cases by simple filtration of the water solution.

  通过在水和空气条件下进行的一锅法Hiyama-Heck反应，从芳基溴合成对称和非对称（E）-1,2-二芳基乙烯。唯一所需的添加剂是氢氧化钠、乙酸钯和聚乙二醇，并且在许多情况下，产品可以通过简单地过滤水溶液来分离。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Inhibitory effect of cytotoxic nitrogen-containing heterocyclic stilbene analogues on VEGF protein secretion and VEGF, hTERT and c-Myc gene expression
  作者：Rosa Martí-Centelles、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c5md00197h

  日期：——

  A group of 21 nitrogen-containing heterocyclic stilbene derivatives, prepared by means of Heck coupling reactions, has been investigated for their cytotoxicity as well as their ability to inhibit the production of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the activation of telomerase. The ability of these compounds to inhibit proliferation of two tumoral cell lines (HT-29 and MCF-7) and one

  已经研究了通过Heck偶联反应制备的一组21种含氮杂环二苯乙烯衍生物的细胞毒性以及抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生和端粒酶活化的能力。首先确定这些化合物抑制两种肿瘤细胞系（HT-29和MCF-7）和一种非肿瘤细胞系（HEK-293）增殖的能力。随后，我们确定了化合物抑制上述细胞系中VEGF分泌的能力，并下调VEGF，hTERT和c-Myc基因的表达，其中后两者参与控制端粒酶的激活。