(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-amine | 1442433-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-amine
• CAS: 1442433-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VMAPLZSFZYIAJL-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (±)-benzyl 3-benzhydryl-2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醇作为阳离子诱导氮杂环形成的烷基化剂

  摘要：

  使用 HFIP 作为溶剂可以从无环前体立体选择性地制备取代的吡咯烷和哌啶。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致同时生成 C−C 和 CN−N 键。注意，2,3-反式-或2,3-顺式-取代的杂环可通过使用带有不同取代基的亲核胺随意获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202206800
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  醇作为阳离子诱导氮杂环形成的烷基化剂

  摘要：

  使用 HFIP 作为溶剂可以从无环前体立体选择性地制备取代的吡咯烷和哌啶。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致同时生成 C−C 和 CN−N 键。注意，2,3-反式-或2,3-顺式-取代的杂环可通过使用带有不同取代基的亲核胺随意获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202206800

文献信息

• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Direct anti-markovnikov addition of acids to alkenes
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US10017441B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制造反马科夫尼科夫加成产物的方法，包括在双催化剂反应体系中，在排除氧气的情况下，使酸与烯烃或炔烃反应，生成所述反马科夫尼科夫加成产物；双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子供体催化剂。此外，还介绍了用于实施此类方法的双催化剂组合物。
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by an Organic Photoredox System
  作者：Tien M. Nguyen、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja4031616

  日期：2013.7.3

  Herein we report a metal-free method for the direct anti-Markovnikov hydroamination of unsaturated amines. Irradiation of the amine substrates with visible light in the presence of catalytic quantities of easily synthesized 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate and thiophenol as a hydrogen-atom donor furnished the nitrogen-containing heterocycles with complete regiocontrol. Two examples of intermolecular anti-Markovnikov alkene hydroamination are also disclosed.
• US4897109A
  申请人：——

  公开号：US4897109A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US5028256A
  申请人：——

  公开号：US5028256A

  公开（公告）日：1991-07-02