3,4-二甲基-5-戊基-2-呋喃十一烷酸 | 57818-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,4-二甲基-5-戊基-2-呋喃十一烷酸
• 英文名称: 12,15-epoxy-13,14-dimethyleicosa-12,14-dienoic acid
• 英文别名: 11-(3,4-dimethyl-5-pentylfuran-2-yl)undecanoic acid；3,4-Dimethyl-5-pentyl-2-furanundecanoic acid
• CAS: 57818-36-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: MCTXSZNBSIMKTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-戊基-2-呋喃十一烷酸 生成 (Z)-13,14-dimethyl-12,15-dioxoicos-13-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  JANDKE, JOACHIM;SCHMIDT, JOCHEN;SPITELLER, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 29-34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methylnonadec-18-en-6-yne-8,9-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3,4-二甲基-5-戊基-2-呋喃十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  优化的F-呋喃脂肪酸F 5和F 6以及一些氘代衍生物的总合成

  摘要：

  完整描述了F 5-和F 6-呋喃脂肪酸2和3的优化合成。关键步骤包括使用由硝酸银（I）或碘引发的5-内消旋环化反应，由单个3-炔烃-1,2-二醇6形成呋喃。通过与丙烯酸苄酯的交叉复分解和氢化，实现了最终羧酸功能的引入和一碳同系物。中间体碘代呋喃的碘-甲基交换是通过直接用甲基锂处理而实现的，使用CD 3 Li可以得到三重氘的F 6酸衍生物16。两种酸2和3证明非常不稳定；因此，如果样品要长期保存，应以酯而不是游离酸的形式存在。这种不稳定性确实引起了人们对各种天然来源中这些游离酸（可能还有一些其结构上的近亲）的先前确定水平的质疑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.061

文献信息

• A General Convergent Strategy for the Synthesis of Tetra-Substituted Furan Fatty Acids (FuFAs)
  作者：Yamin Wang、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1002/ejoc.202000234

  日期：2020.5.22

  Tetrasubstituted Furan Fatty acids (FuFAs) are a vital and ubiquitous class of natural products, that upon ingestion afford significant health benefits. Herein, a general and modular approach to their total synthesis is presented, delivering short yet efficient syntheses of two key FuFAs, 11D3 (F4) and 11D5 (F6), in 52 % and 48 % overall yield, respectively. Significantly, this method offers an effective route

  四取代的呋喃脂肪酸（FuFAs）是一类至关重要的天然产品，摄入后可带来明显的健康益处。在这里，提出了一种通用的模块化方法进行总合成，以短而有效的方式合成了两种关键的FuFA 11D3（F 4）和11D5（F 6），总产率分别为52％和48％。重要的是，该方法为关键的类似物（如脱羧基-11D3和脱羧基-11D5）提供了有效途径。
• Development of a sensitive and quantitative method for the identification of two major furan fatty acids in human plasma
  作者：Long Xu、Changfeng Hu、Yongguo Liu、Siming Li、Walter Vetter、Huiyong Yin、Yonghua Wang

  DOI：10.1194/jlr.d119000514

  日期：2020.4

  accurate and sensitive quantitation method for the analysis of furan fatty acids. In particular, the sensitivity of GC/MS and UPLC/ESI/MS/MS was compared for the identification and quantification of furan fatty acids. Different methylation methods were tested with respect to GC/MS analysis. Special attention needs to be paid to the methylation of furan fatty acids, as acidic catalysts might lead to

  本文着重于建立一种准确，灵敏的定量分析呋喃脂肪酸的方法。特别是，比较了GC / MS和UPLC / ESI / MS / MS的灵敏度，用于呋喃脂肪酸的鉴定和定量。针对GC / MS分析测试了不同的甲基化方法。需要特别注意呋喃脂肪酸的甲基化，因为酸性催化剂可能导致呋喃环降解。全扫描模式下的GC / MS分析表明定量限为10μM。UPLC / ESI / MS / MS在多反应监测模式下显示的检测灵敏度高于GC / MS。此外，使用两种广泛使用的吡啶鎓盐，以正模式测试了带电荷反转衍生化的呋喃脂肪酸的鉴定。N-（4-氨基甲基苯基）吡啶鎓作为衍生剂。与通过UPLC / ESI在负离子模式下进行非衍生化相比，由2-溴-1-甲基吡啶碘化物和3-甲醇-1-甲基吡啶碘化物衍生的生成的3-酰基-氧甲基-1-甲基吡啶碘化物的灵敏度提高了2,000倍以上。 / MS / MS。这种电荷逆转衍生化可实现人类血浆
• SCHEINKONIG, JOSEF;SPITELLER, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 451-453
  作者：SCHEINKONIG, JOSEF、SPITELLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• BIODEGRADABLE COMPOSITIONS AND MATERIALS
  申请人：Putnam David Aaron

  公开号：US20100104625A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides compounds of Formula I, materials comprising one or more compounds of Formula I and one or more biologically active agents, pharmaceutical compositions comprising an inventive material and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of making compounds of Formula I, methods of making inventive materials, and methods of using pharmaceutical compositions comprising an inventive material and a pharmaceutically acceptable excipient.
• Fatty Acid Conjugates of Quetiapine, Process for Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150044261A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The presently described technology provides a novel class of prodrugs of quetiapine that can be synthesized by chemically conjugating fatty acids to quetiapine. Pharmaceutical compositions and methods of synthesizing conjugates of the present technology are also provided. Methods of treating patients with the compositions of the present technology are also provided.