2-(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane | 211912-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane；2-[p-(4-methoxyphenyl)-phenyl]-1,3-dioxolane；2-[p-(4-Methoxy phenyl)-phenyl]-1,3-dioxolane；2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 211912-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: USMLXGRQMYHUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  398.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane 、 盐酸羟胺 在 氮 、 甲基叔丁基醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲氧基-4’-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  US06046352

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-(dimethylamino)phenyl)-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。
• Nickel(0)/Imidazolium Carbene Catalyst System for Efficient Cross-Coupling of Aryl Bromides and Chlorides with Organomanganese Reagents
  作者：Anne Leleu、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1002/adsc.200505409

  日期：2006.6

  6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride associated with nickel(II) acetylacetonate (3–5 mol %) was used as catalyst to efficiently cross-couple functionalized aryl bromides with organomanganese reagents. The reactions were performed between 0 °C and room temperature, giving unsymmetrical biaryls in 0.25 to 24 h with 52 to 100 % yields for isolated materials. Aryl chlorides showed slightly diminished reactivity

  N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物与乙酰丙酮镍（II）（3-5％摩尔）结合用作催化剂，以使官能化的芳基溴化物与有机锰试剂有效地交叉偶联。反应在0°C至室温之间进行，在0.25至24小时内得到不对称的联芳基，分离出的材料收率为52％至100％。芳基氯化物在Ni / 2 IPr催化的交叉偶联反应中显示出略微降低的反应性，只有使用活化的或中性的底物才能获得良好的收率。
• US6046352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PREPARATION DU 4-CYANO-4'-HYDROXYBIPHENYLE
  申请人：Société d'Expansion Scientifique Expansia

  公开号：EP0966432A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6046352A
  申请人：——

  公开号：US6046352A

  公开（公告）日：2000-04-04