摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole | 852525-33-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole
英文别名
5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole;5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole
5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole化学式
CAS
852525-33-8
化学式
C19H20N2O4
mdl
——
分子量
340.379
InChiKey
UJOMKZPXJHLOAT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    523.4±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.21
  • 拓扑面积:
    54.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 palladium diacetate 、 (CuOTf)*toluene 1,10-菲罗啉三苯胂caesium carbonate二苄叉丙酮 、 cesium fluoride 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂, 反应 21.0h, 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole
    参考文献:
    名称:
    的1,5-二芳基1区域选择性合成ħ的1-芳基- 1 -咪唑通过钯催化芳基化反应直接ħ -咪唑
    摘要:
    在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下,通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联,已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd(OAc)2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯(II)卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是,已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。
    DOI:
    10.1021/jo050274a
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Novel imidazole-based combretastatin A-4 analogues: Evaluation of their in vitro antitumor activity and molecular modeling study of their binding to the colchicine site of tubulin
    作者:Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Susanna Monti、Renzo Rossi
    DOI:10.1016/j.bmcl.2006.08.087
    日期:2006.11
    The in vitro antitumor activity of novel combretastatin-like 1,5- and 1,2-diaryl-1H-imidazoles was evaluated against the NCI 60 human tumor cell lines panel. Compounds 2d and 2g proved to be more cytotoxic than CA-4 in tests involving their evaluation over a 10(-4)-10(-8) range. Docking experiments showed a good correlation between the MG_MID Log GI(50) values of all these compounds and their calculated interaction energies with the colchicine binding site of alpha beta-tubulin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Vascular Disrupting Activity of Tubulin-Binding 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles
    作者:Katiuscia Bonezzi、Giulia Taraboletti、Patrizia Borsotti、Fabio Bellina、Renzo Rossi、Raffaella Giavazzi
    DOI:10.1021/jm900968s
    日期:2009.12.10
    Highly cytotoxic 1,5-diaryl-1H-imidazoles were studied to clarify the relationship between cytotoxicity and activity as vascular disrupting agents (VDA). All the compounds disorganized the tubulin cytoskeleton, affected endothelial cell morphology and capillary formation in vitro, and caused vessel shutdown and tumor necrosis in vivo, thus confirming their vascular disrupting properties. Nonetheless, the substitution patterns oil the imidazole ring, responsible for greater interaction energy with tubulin and higher cytotoxicity, were not associated to greater vascular disrupting activity.
  • Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
    作者:Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel
    DOI:10.1021/jo050274a
    日期:2005.5.1
    A variety of 1,5-diaryl-1H-imidazoles have been regioselectively synthesized by direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl iodides or bromides in DMF in the presence of CsF as the base and a catalyst precursor consisting of a mixture of Pd(OAc)2 and AsPh3. The data obtained in this synthetic study support a reaction mechanism involving an electrophilic attack of an arylpalladium(II) halide species
    在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下,通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联,已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd(OAc)2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯(II)卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是,已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。
查看更多

同类化合物

伊莫拉明 (5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-六氢-6,11,11-三甲基-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-6,9-甲基-4H-[1,2,4]三唑[3,4-c][1,4]苯并恶嗪四氟硼酸酯 (5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲醇 齐墩果-2,12-二烯[2,3-d]异恶唑-28-酸 黄曲霉毒素H1 高效液相卡套柱 非昔硝唑 非布索坦杂质Z19 非布索坦杂质T 非布索坦杂质K 非布索坦杂质E 非布索坦杂质67 非布索坦杂质65 非布索坦杂质64 非布索坦杂质61 非布索坦代谢物67M-4 非布索坦代谢物67M-2 非布索坦代谢物 67M-1 非布索坦-D9 非布索坦 非唑拉明 雷西纳德杂质H 雷西纳德 阿西司特 阿莫奈韦 阿米苯唑 阿米特罗13C2,15N2 阿瑞匹坦杂质 阿格列扎 阿扎司特 阿尔吡登 阿塔鲁伦中间体 阿培利司N-1 阿哌沙班杂质26 阿哌沙班杂质15 阿可替尼 阿作莫兰 阿佐塞米 镁(2+)(Z)-4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯 锌1,2-二甲基咪唑二氯化物 铵2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙酸盐 铬酸钠[-氯-3-[(5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-4-基)偶氮]-2-羟基苯磺酸基][4-[(3,5-二氯-2-羟基苯 铁(2+)乙二酸酯-3-甲氧基苯胺(1:1:2) 钠5-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧酸酯 钠3-[2-(2-壬基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)乙氧基]丙酸酯 钠3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-仲-丁基-4-羟基苯磺酸酯 钠(2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-溴-9-氧代-6-苯基-4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-3-基)-7-羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-D][1,3,2]二氧杂环己膦烷e-2-硫醇2-氧化物 野麦枯 野燕枯 醋甲唑胺