3,4-二甲基己-1,5-二烯-3-醇 | 30884-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基己-1,5-二烯-3-醇
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: 3,4-dimethyl-hexa-1,5-dien-3-ol；3,4-Dimethylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 30884-86-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BPYPLDAADGOFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基己-1,5-二烯-3-醇 生成 2-oxooct-6E-ene
  参考文献：
  名称：

  GETTY, STEPHEN J.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4607-4621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,5-己二烯-3,4-二醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride formamide 作用下， 生成 3,4-二甲基己-1,5-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Pascal,Y.-L.; Quetier,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 490 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides
  作者：Takaya Kanai、Shinji Irifune、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1989-27223

  日期：——

  Allylic alcohols were readily converted into allylic iodides by hydrogen iodide generated in situ from chlorotrimethylsilane/sodium iodide and water, or alcohols, under mild conditions. Displacement of allylic alcohols containing a terminal double bond gave allylic iodides accompanied by allylic rearrangement. This procedure has successfully been extended to a one-pot synthesis of homoallylic alcohols by carrying out successive Barbier type reactions.

  烯丙醇在温和条件下通过氯三甲基硅烷/碘化钠和水或醇现场生成的氢碘酸，可以方便地转化为烯丙基碘化物。具有末端双键的烯丙醇的取代反应会产生伴随烯丙基重排的烯丙基碘化物。这一方法已成功扩展为通过连续的巴比耶型反应，实现高烯丙醇的一锅法合成。
• APPLICATIONS OF THE TANDEM [2,3]-WITTIG-OXY-COPE REARRANGEMENT TO SYNTHESES OF<i>exo</i>-BREVICOMIN AND OXOCRINOL. THE SCOPE AND LIMITATION OF THE SIGMATROPIC SEQUENCES AS A SYNTHETIC METHOD FOR δ,ε-UNSATURATED KETONES
  作者：Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1982.1349

  日期：1982.9.5

  The synthetic utility of the title sigmatropic sequence is illustrated in the syntheses of E-6-nonen-2-one, a precursor of exo-brevicomin, and oxocrinol. The scope and limitation of this sequence as a synthetic method for δ,e-unsaturated ketones are also discussed.

  标题 sigmatropic 序列的合成效用在 E-6-nonen-2-one、exo-brevicomin 的前体和 oxocrinol 的合成中得到了说明。还讨论了该序列作为 δ,e-不饱和酮的合成方法的范围和限制。
• Synthesis of homoallyl alcohols by the reaction of π-allyldicyclopentadienyltitanium(III) with carbonyl compounds
  作者：Fumie Sato、Satoshi Iijima、Masao Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80066-4

  日期：1981.1

  Reaction of π-allyldicyclopentadienyititanium(III) complexes, preformed or formed in situ, with aldehydes or ketones proceeds with regiospecificity, high stereoselectivity and chemospecificity, affording, under mild conditions, the corresponding homoallyl alcohols after hydrolysis in excellent yields.

  原位预先形成或形成的π-烯丙基二环戊二烯基乙二胺（III）络合物与醛或酮的反应具有区域特异性，高立体选择性和化学特异性，在温和条件下水解后可提供相应的均烯丙基醇，产率高。
• Doering, William von E.; Roth, Wolfgang R.; Bauer, Frank, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1461 - 1470
  作者：Doering, William von E.、Roth, Wolfgang R.、Bauer, Frank、Boenke, Martin、Breuckmann, Rolf、et al.

  DOI：——

  日期：——