3,4-二甲基氧杂环丁-2-酮 | 5402-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3,4-二甲基氧杂环丁-2-酮
• 英文名称: α,β-dimethyl-β-propiolactone
• 英文别名: 3,4-dimethyl-β-propiolactone；3,4-dimethyloxetan-2-one；3,4-dimethyl-oxetan-2-one；3,4-Dimethyl-oxetan-2-on；2-methyl-3-hydroxybutyrolactone
• CAS: 5402-54-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IABBAPSDOJPBAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1687

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基氧杂环丁-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Cu(I) salt 、 二甲基硫 作用下， 生成 2,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  用有机铜试剂通过β-丙内酯的区域选择性开环合成三种碳均同羧酸的简便方法

  摘要：

  在铜（I）盐存在下，有机铜试剂，例如二有机铜酸盐，有机铜-三丁基膦和格利雅试剂，通过区域选择性的β-碳-氧裂变与β-丙内酯反应，生成3-取代的丙酸。在这三种有机铜试剂中，二有机铜酸盐，特别是铜卤化铝的酸收率最高，这在空间受阻的β-丙内酯（如β-甲基-和α，β-二甲基-β）的开环中表现得尤为明显。 -丙内酯，以及在使用带有铜和烯丙基取代基的有机铜试剂的反应中。S N证实β-丙内酯开环通过顺式-α，β-二甲基-β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应，β-碳的构型主要转化的2通路，得到syn-2,3,4,4-四甲基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80068-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,4-二甲基氧杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Michael; Ross, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Multicomponent Reaction Catalyzed by a [Lewis Acid]⁺[Co(CO)₄]^- Catalyst:  Stereospecific Synthesis of 1,3-Oxazinane-2,4-diones from Epoxides, Isocyanates, and CO
  作者：Tamara L. Church、Christopher M. Byrne、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja069065d

  日期：2007.7.1

  catalytic multicomponent reaction is described. The complex [(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1, salph = N,N'-o-phenylenebis(3,5-di-tert-butylsalicylideneimine), THF = tetrahydrofuran), which is known to carbonylate epoxides, aziridines, and beta-lactones, was used to catalyze the synthesis of 1,3-oxazinane-2,4-diones from epoxides, isocyanates, and CO. Under optimized conditions, the reaction was both selective

  描述了使用机械信息开发新的催化多组分反应。络合物[(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1,salph = N,N'-o-亚苯基双(3,5-二叔丁基水杨亚胺),THF = 四氢呋喃)已知可将环氧化物、氮丙啶和 β-内酯羰基化，用于催化由环氧化物、异氰酸酯和 CO 合成 1,3-恶嗪烷-2,4-二酮。在优化条件下，该反应具有选择性和高产。1,3-氧嗪烷-2,4-二酮由多种环氧化物和异氰酸酯合成，包括一些不进行简单扩环羰基化的环氧化物。最好的结果是使用高度亲电子的异氰酸酯获得的。使用标记和立体化学研究了多组分反应的机理，
• <i>In Situ</i>Generation of the Coates Catalyst: A Practical and Versatile Catalytic System for the Carbonylation of<i>meso</i>-Epoxides
  作者：Prasad Ganji、David J. Doyle、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol201043d

  日期：2011.6.17

  active catalytic system for the carbonylation of meso- and terminal epoxides to β-lactones is described. The active catalyst, analogous to Coates’ catalyst, is generated in situ from commercially available (TPP)CrCl and Co2(CO)8. This practical system circumvents the preparation of air sensitive cobaltate salts, operates at low catalyst loadings, and allows the carbonylation of functionalized, sterically

  描述了一种高活性的催化体系，用于将内消旋和端环氧化物羰基化为β-内酯。活性催化剂类似于Coates的催化剂，是由可商购获得的（TPP）CrCl和Co 2（CO）8原位生成的。此实际系统规避空气敏感的钴盐的制备中，工作在低催化剂负载，并且允许的官能化的羰基化，空间要求和杂环内消旋环氧化物。
• Manufacture of gamma-crotonolactone by carbonylation of glycidol
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04968817A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  A process for preparing a substituted or unsubstituted gamma-crotonolactone is provided which comprises reacting a substituted or unsubstituted glycidol of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are H, alkyl of from 1 to 40 carbon atoms or aryl of from 6 to 18 carbon atoms, with carbon monoxide in the presence of a carbonylation catalyst to provide a corresponding beta-hydroxy lactone of the formula: ##STR2## and dehydrating said beta-hydroxy lactone to provide the corresponding gamma-crotonolactone of the formula: ##STR3##

  本发明提供了一种制备取代或未取代γ-巴豆内酯的方法，其中包括将以下式子的取代或未取代的环氧丙醇：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是H，1至40个碳原子的烷基或6至18个碳原子的芳基，与一种羰基化催化剂在碳一氧化物的存在下反应，以提供相应的β-羟基内酯：##STR2## 并脱水该β-羟基内酯以提供相应的γ-巴豆内酯：##STR3##
• Carbonylative Ring Expansion of Epoxides to β‐Lactones Using Inorganic Salt as Catalytic Species Precursor
  作者：L. He、J.‐C. Yang、T.‐T. Song、Y. Liu、X.‐B. Lu

  DOI：10.1002/ejic.202200496

  日期：2022.12.16

  cobalt bromide was developed for carbonylative ring expansion of epoxides to β-lactone products in moderate to excellent yields. This work also represents a rare example of epoxide carbonylation under atmospheric CO pressure.

  开发了一种从廉价、空气稳定的溴化钴原位生成低价钴物种的策略，用于环氧化物羰基化扩环生成 β-内酯产品，收率中等至极佳。这项工作也代表了大气 CO2 压力下环氧化物羰基化的罕见例子。
• Johansson; Hagman, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 655
  作者：Johansson、Hagman

  DOI：——

  日期：——