3-Brom-1-(2-methoxy-phenyl)-propen-(1) | 79655-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Brom-1-(2-methoxy-phenyl)-propen-(1)
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-enyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 79655-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FYBQHHCDWXVPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-1-(2-methoxy-phenyl)-propen-(1) 在 碘 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 7-(2-methoxyphenyl)-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂和无光敏剂条件下，通过亚胺形成/氮杂-Diels-Alder/芳构化串联反应 I2/DMSO 促进合成 Chromeno[4,3-b] 喹啉

  摘要：

  开发了一种串联方法，用于在无金属催化剂和无光敏剂的反应条件下，由芳胺和 O-肉桂基水杨醛有效合成取代的色基 [4,3-b] 喹啉。我们的协议基于廉价的 I2/DMSO 系统，其中分子碘首先充当路易斯酸，以促进带有烯烃部分的相应亚胺的形成；然后，该物种通过催化分子内氮杂-Diels-Alder 环加成反应生成相应的四氢色酚喹啉作为中间体来发挥第二个作用。最后，DMSO 作为氧化剂和溶剂的双重行为在这个阶段被证明是至关重要的，允许 I2 的再生并促进四氢色基喹啉中间体的芳构化，以产生所需的 7-芳基-6H-色基 [4,3-b ]喹啉。

  DOI：

  10.1055/a-1638-5030
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Brom-1-(2-methoxy-phenyl)-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated α-Substituted Dienoic Acids
  作者：Xian Liu、Song Liu、Quanjun Wang、Gang Zhou、Lin Yao、Qin Ouyang、Ru Jiang、Yu Lan、Weiping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00915

  日期：2020.4.17

  Highly regio- and enantioselective hydrogenation of conjugated α-substituted dienoic acids was realized for the first time using Trifer–Rh complex, providing a straightforward method for the synthesis of chiral α-substituted γ,δ-unsaturated acids. DFT calculations revealed N+H–O hydrogen bonding interaction is formed to stabilize the transition state and the coordination of 4,5-double bond to Rh(III)

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。
• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation of Ortho-Substituted Cinnamyl Bromides with Grignard Reagents
  作者：Nathalie C. van der Molen、Theodora D. Tiemersma-Wegman、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00371

  日期：2015.5.15

  A highly efficient method for the copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation of ortho-substituted cinnamyl bromides with Grignard reagents is reported. The use of a catalytic system comprising CuBr·SMe2 and TaniaPhos as chiral ligands gives rise to a range of branched products with excellent regio- and enantioselectivity.

  据报道，用格氏试剂对邻位取代的肉桂基溴化物进行铜催化的不对称烯丙基烷基化的高效方法。使用包含CuBr·SMe 2和TaniaPhos作为手性配体的催化体系可产生一系列具有优异的区域选择性和对映选择性的支化产物。
• Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents
  作者：Khalid B. Selim、Yasumasa Matsumoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/anie.200904676

  日期：2009.11.2

  Gamma rules: The title reaction was achieved in a highly regioselective manner using aryl Grignard reagents with monodentate chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) catalyst to give diarylvinylmethanes with excellent enantiomeric excess in excellent yield (see scheme).

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。
• Rhodium-Catalyzed Two-Fold, Regioselective and Enantioselective C–H Activation: an Efficient Strategy to Chiral Single-Benzene-Based Fluorophores
  作者：Zhong-Yuan Li、Fang Liu、Heng Li、Xing Guo、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03467

  日期：2024.1.19

  A Rh-catalyzed two-fold, regioselective and enantioselective C–H activation via chiral transient directing group strategy has been demonstrated in moderate to good yields with commendable enantioselectivities. The newly synthesized chiral fluorophores exhibit favorable photophysical properties, including large Stokes shifts, good fluorescence quantum yields, aggregation-induced emission in aqueous

  通过手性瞬时导向基团策略，Rh 催化的双重、区域选择性和对映选择性 C-H 活化已被证明具有中等至良好的产率和值得称赞的对映选择性。新合成的手性荧光团表现出良好的光物理性质，包括大的斯托克斯位移、良好的荧光量子产率、水溶液中的聚集诱导发射、固态下的强发射和圆偏振发光，表明作为手性荧光探针或光电器件的巨大潜在应用材料。
• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0067105A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  Compounds of the formula: wherein: R is 3,4-methylendioxyphenyl; phenyl; phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C1-C8)alkyl, (Cl-Ca)alkoxy, (C1-C6)alkylcarbonyloxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C1-C6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1- or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 2-pyridinyl; 1-, 2- or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3-indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R, is hydrogen, (C1-C8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y, independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m + n cannot be greater than 4; -(CH2)p-D-(CH2)q-, wherein D is oxygen or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2 provided that p + q cannot be greater than 4; or -(CH2),CH=CH(CH2)s-, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r + s cannot be greater than 3; or a non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  式中的化合物： 式中 R 是 3,4-甲基己氧基苯基；苯基；由(C1-C8)烷基、(Cl-Ca)烷氧基、(C1-C6)烷基羰氧基、羟基、氯、溴、碘、氟、三氟甲基、硝基、(C1-C6)烷基羰基、苯甲酰基或苯基单取代、二取代或三取代的苯基；1-或 2-萘基；1-、2-或 3-茚基；1-、2-或 9-芴基；2-吡啶基；1-、2-或 3-哌啶基；2-或 3-吡咯基；2-或 3-噻吩基；2-或 3-呋喃基；2-或 3-吲哚基；2-或 3-噻吩基；或 2-或 3-苯并呋喃基； R，是氢、(C1-C8)烷基、苄基或苯乙基； X 和 Y、 分别是氢、氟、氯或溴；以及 A 是式中的二价基： 其中 R 是氢、甲基或乙基，m 和 n 分别是 0 至 4 的整数，但 m + n 不能大于 4； -(CH2)p-D-(CH2)q-，其中 D 是氧或硫，p 是 2 至 4 的整数，q 是 0 至 2 的整数，但 p + q 不能大于 4；或 -(CH2),CH=CH(CH2)s-，其中 r 是 1 至 3 的整数，s 是 0 至 2 的整数，但 r + s 不能大于 3； 或其无毒性的药学上可接受的酸加成盐；条件是当式 I 中的 X 和 Y 均为氢时，R 不能为苯基；这些化合物是用于治疗抑郁症的 MAO 抑制剂。还描述了制备式 I 或式 II 化合物的工艺和中间体。