3,4-二甲基苯甲酰基乙腈 | 884504-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3,4-Dimethylbenzoylacetonitrile
• CAS: 884504-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD02260786
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FFWSHSVDWFTXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酰基乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethylphenyl)-1,2-oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基异恶唑与偶氮萘的芳基化有机催化原子选择性构建五原子杂联二胺

  摘要：

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00440
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二甲基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  涉及烯烃异构化的不对称加氢酰化反应，用于构建C3-发色中心

  摘要：

  已经开发了涉及烯烃异构化策略的对映选择性分子内氢酰化的新的转化模式。通过五元rhodocycle中间体，将3-烯醛转化为具有令人满意的收率，非对映选择性和对映选择性的C 3或C 3，C 5致色环戊酮。从理论上计算了催化循环，并合理地解释了立体选择的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202017190

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)6 for the Synthesis of Benzoylacetonitriles
  作者：Sunwoo Lee、Ayoung Pyo、Ahbyeol Park、Hyun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1316760

  日期：——

  benzoylacetonitriles in moderate to good yields. Benzoylacetonitriles were synthesized by the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides and trimethylsilylacetonitrile using Mo(CO)6 as a carbon monoxide source. Pd(PPh3)Cl2 and CuF2 were employed as the catalyst and activator, respectively. A variety of aryl iodides bearing alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, nitrile, ester, and ketone groups afforded

  摘要 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。
• Unraveling innate substrate-controlled arylation and bicyclization of 1,5-enynes with α,β conjugates: synthesis of substituted benzo[<i>a</i>]fluorenes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Jun-Hao Lin、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1gc01248g

  日期：——

  novel strategy for the aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 1,5-enynes anchored by conjugates, catalyzed by a Brønsted acid under metal- and solvent-free conditions. A diverse range of benzo[a]fluorenes have been realized in moderate to good yields by using this protocol. This process includes intermolecular nucleophilic arene insertion or 6-exo-dig cyclization (depending on

  在这里，我们描述了一种新的策略，用于富电子芳烃的芳香族C–H功能化与1,5-炔烃的共轭物锚定，在无金属和无溶剂条件下，由布朗斯台德酸催化。通过使用该协议，已实现了中等至良好收率的多种苯并[ a ]芴。此过程包括分子间亲核芳烃插入或6 -exo-dig环化（取决于底物的性质），然后分别进行Friedel-Crafts型反应和1,5- H转移或分子间亲核芳烃插入。另外，与杂环化合物如（E）-2-苯甲酰基-3-（2-（苯基乙炔基）吡啶-3-基）丙烯腈的反应顺利进行，得到11-苯基-11H-茚并[1,2 - h ]喹啉-6-甲腈类似物。此外，我们成功地展示了绿色途径的溶剂回收实验。这些反应具有易于获得的起始原料，无过渡金属的方法，简单的一锅操作，克级合成和宽泛的官能团耐受性的特点。
• Specific 1,2-Hydride Shift in the Boron Trifluoride Catalyzed Reactions of Aromatic Aldehydes with Diazoacetonitrile: Simple Synthesis of β-Ketonitriles
  作者：Zhanhui Yang、Kwon-Il Son、Siqi Li、Bingnan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402901

  日期：2014.10

  A series of β-ketonitriles was synthesized within 30 min under mild conditions through the BF3·OEt2-catalyzed addition reactions of diazoacetonitrile to aromatic aldehydes and subsequent 1,2-hydride shift. This method is advantageous in that it is operationally simple, mild and metal-free conditions are used, the substrate scope is wide, and the products are obtained in moderate to high yields (up

  通过BF3·OEt2催化重氮乙腈与芳香醛的加成反应和随后的1,2-氢化物转变，在温和条件下30分钟内合成了一系列β-酮腈。该方法具有操作简单、条件温和、不含金属、底物范围广、产品收率中等至高（高达81%）等优点。此外，γ,δ-不饱和β-酮腈也可以通过使用肉桂醛的这种方法获得。
• Synthesis of substituted naphthalenes from α-substituted ketones and 1,2-bis(halomethyl)benzenes including a rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine
  作者：Jungang Wang、Jiachen Xiang、Miao Wang、Jie Guan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.005

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for the synthesis of cyano, sulfonyl and phosphoryl substituted naphthalene derivatives via the rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been developed. The system holds the advantages of metal catalysts free, and mild reaction conditions.

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。
• Asymmetric Hydroacylation Involving Alkene Isomerization for the Construction of C ₃ ‐Chirogenic Center
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202017190

  日期：2021.4.12

  A new transformation pattern for enantioselective intramolecular hydroacylation has been developed involving an alkene isomerization strategy. Proceeding through a five‐membered rhodacycle intermediate, 3‐enals were converted to C3‐ or C3,C5‐chirogenic cyclopentanones with satisfactory yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A catalytic cycle has been theoretically calculated and

  已经开发了涉及烯烃异构化策略的对映选择性分子内氢酰化的新的转化模式。通过五元rhodocycle中间体，将3-烯醛转化为具有令人满意的收率，非对映选择性和对映选择性的C 3或C 3，C 5致色环戊酮。从理论上计算了催化循环，并合理地解释了立体选择的起源。