cis-Δ17(20)-5alpha-pregnen-3-one | 607733-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cis-Δ17(20)-5alpha-pregnen-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 607733-96-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: AZHHSJVPPYNHAZ-PVNDFGHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Δ17(20)-5alpha-pregnen-3-one 在 palladium(II) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 potassium tert-butylate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-Δ17(20)-5alpha-pregnen-3-one
  参考文献：
  名称：

  古古甾酮衍生物的构效关系及机理研究；发现新的抗胰腺癌候选药物

  摘要：

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116563

文献信息

• [EN] USE OF STEROID-DERIVED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS RELATING TO PATHOLOGICAL PROCESSES IN LIPID RAFTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DERIVEES DE STEROIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A DES PROCESSUS PATHOLOGIQUES DANS LES RADEAUX LIPIDIQUES
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2006002907A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to the use of specific steroid derivatives in the preparation of medicaments for the treatment or prevention and/or amelioration of disorders relating to pathological processes in lipid rafts.

  本发明涉及在制备用于治疗或预防和/或改善与脂质浮 rafts 中的病理过程相关的疾病的药物时使用特定类固醇衍生物。
• C2-symmetrical sterol–polyether conjugates as highly efficient synthetic ionophores
  作者：Elvira Avallone、Irene Izzo、Gerardo Vuolo、Monica Costabile、Davide Garrisi、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01454-0

  日期：2003.8.4

  A new class of artificial ionophores has been rationally designed and synthesized linking to a tetrafunctionalized L-treitol spacer two rigid hydrophobic 3beta-hydroxy-5alpha-23,24-bisnorcholanic units and two flexible hydrophilic oligo(ethylene glycol) chains. Compounds 1a and 1b were incorporated into phospholipid vesicles and shown to facilitate Na+-transport. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity relationship and mechanistic study on guggulsterone derivatives; Discovery of new anti-pancreatic cancer candidate
  作者：Aki Kohyama、Min Jo Kim、Rei Yokoyama、Sijia Sun、Ashraf M. Omar、Nguyen Duy Phan、Meselhy R. Meselhy、Kiyoshi Tsuge、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116563

  日期：2022.1

  toxicity under normal conditions. In the present study, a library of 14 GSDs was synthesized and screened against PANC-1 human pancreatic cells. Among tested compounds, GSD-11 showed the most potent activity with PC50 a value of 0.72 μM. It also inhibited pancreatic cancer cell migration and colony formation in a concentration-dependent manner. A mechanistic study revealed that this compound can inhibit the

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。
• Steroid-based head-to-tail amphiphiles as effective iono- and protonophores
  作者：Elvira Avallone、Elena Cressina、Massimo Fregonese、Paolo Tecilla、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.085

  日期：2005.11

  The synthesis of five steroid-oligo(ethyleneglycol) conjugates (1–5) has been accomplished starting from commercially available epi-androsterone (8) and known 3β-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5α-23,24-bisnorchol-16-en-6α,7β,22-triol (27). The synthetic strategy was based on a convergent approach including stereoselective C-17 side chains construction and standard coupling reactions. The activities

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。