(S)-non-8-en-2-ol | 1002728-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-non-8-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-non-8-en-2-ol
• CAS: 1002728-60-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: VMDNDMBRUXRQCH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-non-8-en-2-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pandangolide 1拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  报道了潘丹高利德1拟议结构的第一个全合成。通过单晶X射线分析明确确定了目标分子的结构，但发现合成的潘丹高利德1的旋光度和NMR光谱数据与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800675
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-hept-6-enyloxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-non-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Carboxylic Acid and Antidepressant Composition Containing the Same as Active Ingredient

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物和抗抑郁剂组合物，可有效用于改善抑郁情绪和抑郁状态，特别是用于绝经期妇女的抑郁情绪和抑郁状态。本发明的化合物由以下式（1）表示：其中R1和R2相同或不同，代表氢原子、羟基或乙酰氧基，n为2至7的整数，或其药学上可接受的盐或酯。该化合物作为抗抑郁剂组合物中的活性成分使用。本发明的化合物示例包括（2E）-9,10-二羟基-2-癸烯酸，（2Z）-9,10-二羟基-2-癸烯酸，（2E）-9-羟基-2-癸烯酸和（2E）-7-乙酰氧基-2-庚烯酸。

  公开号：

  US20100184860A1

文献信息

• Concise Total Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-<i>iso</i>-Cladospolide B Using Chemoselective Cross-Metathesis
  作者：Janine Cossy、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1055/s-2007-990958

  日期：——

  A concise total synthesis of (-)-muricatacin and (-)- ISO-cladospolide B has been achieved by using chemoselective cross-metatheses and asymmetric dihydroxylations. These key reactions allow a fast access to α-hydroxybutyrolactones.

  通过使用化学选择性交叉复分解和不对称二羟基化，已经实现了 (-)-muricatacin 和 (-)- ISO-cladospolide B 的简明全合成。这些关键反应可以快速获得 α-羟基丁内酯。
• Stereochemical Assignment of the Fungal Metabolites Pestalotiopsones D and E through Enantiopure Synthesis
  作者：Andrew Michael Beekman、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1021/np400473u

  日期：2013.11.22

  of pestalotiopsones D (4) and E (5) were elucidated through total synthesis of both the R and S enantiomers, allowing for the assignment of the stereochemistry of the natural compounds as the (+)-S enantiomers. The key steps include homologation of a substituted benzoic acid to the appropriate phenylacetate derivative using Birch reductive alkylation, an oxa-Michael cyclization induced by microwave irradiation

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。
• Syntheses of Cytosporones A, C, J, K, and N, Metabolites from Medicinal Fungi
  作者：Andrew M. Beekman、Russell A. Barrow

  DOI：10.1071/ch15144

  日期：——

  compounds for the first time. The key steps included a recently described homologation of benzoic acid to the analogous phenyl acetate using Birch reductive alkylation conditions, acylation of the appropriate phenyl acetate derivative, and a selective reduction and spontaneous biomimetic lactonization to yield the 3-isochromanone skeleton. The synthesized natural products were evaluated for their biological

  报道了真菌代谢产物细胞孢子A，（±）-C和N的合成。并首次描述了细胞孢子J和K的合成。含有稀有的3-异苯并二氢吡喃酮亚结构的天然产物外消旋细胞孢子J和外消旋细胞孢子K的制备分别以8个线性步骤进行，总产率分别为45％和7个线性步骤，产率为46％，从而完成了表征这些化合物是第一次。关键步骤包括最近描述的使用桦木还原烷基化条件将苯甲酸同化为乙酸苯酯的类似物，适当乙酸苯酯衍生物的酰化，以及选择性还原和自发仿生内酯化以生成3-isochromanone骨架。
• Asymmetric synthesis of the constitutive C22-carboxylic acid of macroviracin A
  作者：Seema V. Kanojia、Sucheta Chatterjee、Sunita Gamre、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.010

  日期：2015.3

  An efficient asymmetric synthesis of the C22-trihydroxy fatty acid component of macroviracin A has been developed. The key steps were highly enantioselective (i) lipase-catalyzed acylation, (ii) InCl3-(S)-BINOL mediated allylation, and (iii) asymmetric dihydroxylation (ADH) reaction. The moderate diastereoselectivity of the ADH reaction was overridden by converting the resultant diol diastereomers

  已经开发出大病毒素A的C 22-三羟基脂肪酸组分的有效不对称合成。关键步骤是高度对映选择性（i）脂肪酶催化的酰化作用；（ii）InCl 3-（S）-BINOL介导的烯丙基化作用；以及（iii）不对称二羟基化（ADH）反应。通过将所得的二醇非对映异构体转化为所需的环氧对映体，可以克服ADH反应的中等非对映选择性。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C
  作者：J. Yadav、S. Mandal

  DOI：10.1055/s-0031-1289868

  日期：2011.12

  The enantioselective synthesis of bioactive butenolides isocladospolide B, cladospolide B, and cladospolide-C has been achieved from (S)-propylene oxide. Of the three stereogenic centers, the C-4/C-5 vic-diol was obtained using diastereo- and enantio­selective Brown hydroxycrotylation, while the C-11 stereocenter was created by Jacobsen hydrolytic kinetic resolution.

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。