2,6-dimethyl-4-iodobenzaldehyde | 160682-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 4-iodo-2,6-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 160682-01-9
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: BHLAWHSARRXXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-iodobenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 5-[4-(6-(6-maleimidohexanoylamino)hexylaminocarbonyl)-2,6-dimethylphenyl]dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  通过在水溶液中金属离子结合而触发的游离碱二吡啶-聚合物中的荧光读数进行自组装†

  摘要：

  作为单聚合物-单货物策略的一部分，疏水性二吡咯啉已连接到杂多亲两亲无规共聚物上。聚合物-双吡啶（“ Pod-dipyrrin ”）在有机溶剂N，N-二甲基甲酰胺（DMF ）中显示出扩展的构象，但在水溶液中形成了动态光散射（DLS）表示的单体纳米颗粒（即折叠剂）。 ）数据（流体动力学直径D h = 140 nm，而两种溶剂分别为15 nm）。在水溶液中用Zn（II）处理Pod-Dipyrrin会形成双（Pod-dipyrrinato）Zn（II））复合物如通过在吸收光谱中的（1）轻微的变化，在荧光量子产率（2）〜50倍的增加（证明Φ ˚F从0.0035至0.17），和（3）深刻增加d ħ（从15nm至260 nm）。双（Pod-dipyrrinato）Zn（II）配合物的D h值在水中（260 nm）仅比在DMF（310 nm）中略小，后者在构象上更扩展。双（Pod-dipyrrinato）

  DOI：

  10.1039/c9nj01787a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-iodobenzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,6-dimethyl-4-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可溶性合成多卟啉阵列。1. 模块化设计与综合

  摘要：

  已经开发了一组卟啉构建块，用于构建光捕获模型化合物和相关的分子光子器件。卟啉在表面受到阻碍以提高在有机溶剂中的溶解度，以定义的金属化状态（游离碱 (Fb) 或锌螯合物）使用，并带有外围官能团，如碘或乙炔，用于通过共价键连接卟啉。碘苯基卟啉和乙炔基苯基卟啉通过温和的 Pd 介导反应（甲苯/三乙胺 (5:1) 中每种卟啉的 2-4 mM 与 Pd2(dba)3 和 AsPh3 在 35°C 下进行 2 小时的偶联）产生相应的二苯乙炔连接的多卟啉阵列的产率为 70-80%。通过一系列快速硅胶色谱、制备型尺寸排阻色谱、和重力洗脱硅胶色谱法。二苯乙炔接头使卟啉的中心到中心的分离度达到 20 A。使用 Zn 和...

  DOI：

  10.1021/ja961611n

文献信息

• Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems
  作者：Jonathan S. Lindsey、Sreedharan Prathapan、Thomas E. Johnson、Richard W. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85364-3

  日期：1994.1

  We outline a modular building block strategy for the covalent assembly of porphyrin-containing model systems. Molecular design issues for the synthesis of porphyrin dimers, dye-porphyrin dyads, and multi-porphyrin arrays have been used to guide the development of this approach. The major design constraints are to achieve directed coupling of free base and/or metalloporphyrin building blocks in dilute

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉
• Soluble Synthetic Multiporphyrin Arrays. 1. Modular Design and Synthesis
  作者：Richard W. Wagner、Thomas E. Johnson、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ja961611n

  日期：1996.11.13

  via mild Pd-mediated reactions (2−4 mM of each porphyrin in toluene/triethylamine (5:1) with Pd2(dba)3 and AsPh3 at 35 °C for 2 h) yields the corresponding diphenylethyne-linked multiporphyrin array in 70−80% yield. The arrays are easily purified by a sequence of flash silica chromatography, preparative size exclusion chromatography, and gravity elution silica chromatography. The diphenylethyne linkers

  已经开发了一组卟啉构建块，用于构建光捕获模型化合物和相关的分子光子器件。卟啉在表面受到阻碍以提高在有机溶剂中的溶解度，以定义的金属化状态（游离碱 (Fb) 或锌螯合物）使用，并带有外围官能团，如碘或乙炔，用于通过共价键连接卟啉。碘苯基卟啉和乙炔基苯基卟啉通过温和的 Pd 介导反应（甲苯/三乙胺 (5:1) 中每种卟啉的 2-4 mM 与 Pd2(dba)3 和 AsPh3 在 35°C 下进行 2 小时的偶联）产生相应的二苯乙炔连接的多卟啉阵列的产率为 70-80%。通过一系列快速硅胶色谱、制备型尺寸排阻色谱、和重力洗脱硅胶色谱法。二苯乙炔接头使卟啉的中心到中心的分离度达到 20 A。使用 Zn 和...
• Self-assembly with fluorescence readout in a free base dipyrrin–polymer triggered by metal ion binding in aqueous solution
  作者：Rui Liu、Pothiappan Vairaprakash、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj01787a

  日期：——

  (260 nm) than in DMF (310 nm), where a more extended conformation is expected. The increase in fluorescence of the bis(Pod-dipyrrinato)Zn(II) complex is readily observed by visual inspection (i.e., naked-eye readout). The conversion of a compact folded unimer (15 nm) to a more extended dimer (260 nm) triggered by metal ion addition denotes a conformationally malleable, environmentally sensitive molecular

  作为单聚合物-单货物策略的一部分，疏水性二吡咯啉已连接到杂多亲两亲无规共聚物上。聚合物-双吡啶（“ Pod-dipyrrin ”）在有机溶剂N，N-二甲基甲酰胺（DMF ）中显示出扩展的构象，但在水溶液中形成了动态光散射（DLS）表示的单体纳米颗粒（即折叠剂）。 ）数据（流体动力学直径D h = 140 nm，而两种溶剂分别为15 nm）。在水溶液中用Zn（II）处理Pod-Dipyrrin会形成双（Pod-dipyrrinato）Zn（II））复合物如通过在吸收光谱中的（1）轻微的变化，在荧光量子产率（2）〜50倍的增加（证明Φ ˚F从0.0035至0.17），和（3）深刻增加d ħ（从15nm至260 nm）。双（Pod-dipyrrinato）Zn（II）配合物的D h值在水中（260 nm）仅比在DMF（310 nm）中略小，后者在构象上更扩展。双（Pod-dipyrrinato）