(2S,4aS,8aR)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol | 58239-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aS,8aR)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol
• 英文别名: (2S,4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 58239-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HOHOHOZRWZCOOX-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol 在 吡啶 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到8β-acetoxy-11,12-dinordrimane
  参考文献：
  名称：

  3,4,4aα，5,6,7,8,8aβ-八氢-5,5,8aβ-三甲基-2（1 H）-萘醌和1,2α，3,4，的两种对映异构体的制备和气味评估4aβ，5,6,7,8,8aβ-十氢-5,5,8aβ-三甲基-2β-萘乙酸乙酸酯，四种木质臭味

  摘要：

  对映体十氢-2-萘酚（+）- 5和（-）-5是通过猪胰脂肪酶催化的外消旋氯乙酸酯（±）-2的对映选择性水解制备的，并转化为相应的乙酸酯（+）- 1和（-）- 1和酮（+）- 6和（-）- 6。酮，醇和乙酸酯的绝对构型是通过与已知的芒果降解产物8还原为（-）- 6的逆向烯裂解反应，通过与天然樟脑的化学相关性（（+）- 7）建立的。每对（+）-的两个对映异构体之间有明显的气味差异已经找到1 /（-）- 1和（+）- 6 /（-）- 6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700809
• 作为产物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-bicyclo[4.4.0]decan-3-ol 在 porcine pancreatic lipase 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 259.5h， 生成 (2S,4aS,8aR)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  3,4,4aα，5,6,7,8,8aβ-八氢-5,5,8aβ-三甲基-2（1 H）-萘醌和1,2α，3,4，的两种对映异构体的制备和气味评估4aβ，5,6,7,8,8aβ-十氢-5,5,8aβ-三甲基-2β-萘乙酸乙酸酯，四种木质臭味

  摘要：

  对映体十氢-2-萘酚（+）- 5和（-）-5是通过猪胰脂肪酶催化的外消旋氯乙酸酯（±）-2的对映选择性水解制备的，并转化为相应的乙酸酯（+）- 1和（-）- 1和酮（+）- 6和（-）- 6。酮，醇和乙酸酯的绝对构型是通过与已知的芒果降解产物8还原为（-）- 6的逆向烯裂解反应，通过与天然樟脑的化学相关性（（+）- 7）建立的。每对（+）-的两个对映异构体之间有明显的气味差异已经找到1 /（-）- 1和（+）- 6 /（-）- 6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700809

文献信息

• Ring-opened analogues of<i>Ambrox</i>^®: Synthesis and Structure-Odour relationships
  作者：Beat Winter

  DOI：10.1002/hlca.19890720614

  日期：1989.9.20

  Eight bicyclic ether derivatives 11–18, related to the tricyclic odorant Ambrox® (1) and its analogues 2–6 by formal heteroring-opening, have been prepared; their odoriferous activity/in activity is correlated with the steric accessibility of the ether O-atom, calculated by computer-aided molecular modeling.

  八双环醚衍生物11 - 18，相关的三环加臭剂艾姆罗克斯®（1）和其类似物2 - 6通过正式杂环-开口，已经制备; 它们的气味活性/活性与通过计算机辅助分子模型计算得出的醚O原子的空间可及性有关。
• Partial Synthesis of (−)-11,12-Dinordriman-8-one and the (−)-Enantiomer of Polywood†
  作者：Manuel Cortés、Luis Moreno、José López

  DOI：10.1039/a702743e

  日期：——

  A chiral sequiterpene diol 6, readily available from the natural product polygodial (4), has been used for the first partial synthesis of the title compounds.

  手性倍半萜二醇 6 很容易从天然产物 polygodial (4) 中获得，已用于标题化合物的第一部分合成。
• Enantioselective synthesis of (2S4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol [(−)-TMD], (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one, and (−)-polywood®, through michael-type reaction of chiral imines
  作者：Ivan Jabin、Gilbert Revial、Karine Melloul、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00082-7

  日期：1997.4

  The title compounds 6, 15, and 17 have been synthesized in a straightforward way in good yields and high enantiomeric excesses by the chiral imines method, leading to building-blocks 2 and 10, followed by a few conventional steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Potential Ambra Odorants: 5,5,9-trimethyldecalyl derivatives
  作者：Günther Ohloff、Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Erling Sundt

  DOI：10.1002/hlca.19730560425

  日期：1973.4.25

  AbstractThe synthesis of racemic stereoisomeric compounds with the 5,5,9‐trimethyldecalin skeleton and an oxygen function at C(1), C(2), or C(3) is describedAlthough racemic decalins are described, only the enantiomer related to steroids is drawn. The projection of the decalins was chosen so as to place the angular methyl group above the plane of the molecule and the oxygen function at C(1), C(2) or C(3) on the left side, as represented by formula 1–6. The relative configuration of the substituents in decalins is designated by using the convention of the steroid series: β, meaning on the same side as the angular methyl group at C(9) and α, meaning on the side opposite from the angular methyl group. The prefix cis or trans refers to the fusion of the decalin ring system, not to the position of the substituents. . A novel general one‐step synthesis of 2‐decalones by means of acid catalyzed cyclization of acyclic or monocyclic precursors has been developed.
• GAUTIER, ANTOINE;VIAL, CHRISTIAN;MOREL, CEDRIC;LANDER, MARINA;NAF, FERDIN+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2039-2044
  作者：GAUTIER, ANTOINE、VIAL, CHRISTIAN、MOREL, CEDRIC、LANDER, MARINA、NAF, FERDIN+

  DOI：——

  日期：——