methyl (E)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate | 1116088-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1116088-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: OGTJFTUMLUWVQV-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到methyl 3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  K 2 S 2 O 8-使用卤化钠作为卤素源，介导2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的卤化

  摘要：

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.008
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现对P-糖蛋白介导的多药耐药性有效抑制剂的后期功能化的2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物。

  摘要：

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00337

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Oxidative C-H Alkenylation of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-0028-1083252

  日期：2009.1

  intermolecular oxidative coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with alkenes was successfully developed. The scope and limitations of the reaction were further studied by using various alkenes. This method provides a ‘green’ route to 3-alkenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in high yields. palladium/copper-catalyzed oxidative coupling - alkenylation - imidazo[1,2-a]pyridines

  成功开发了一种新型的直接和区域选择性的Pd / Cu催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与烯烃的分子间氧化偶联。通过使用各种烯烃进一步研究了反应的范围和局限性。该方法提供了高收率的3-烯基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的“绿色”路线。 钯/铜催化的氧化偶合-烯基化-咪唑并[1,2- a ]吡啶
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Discovery of Potent Inhibitors against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance Aided by Late-Stage Functionalization of a 2-(4-(Pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine Analogue
  作者：Yao Ma、Dawei Yin、Jingjia Ye、Xiduan Wei、Yameng Pei、Xueyuan Li、Guangxu Si、Xuan-Yu Chen、Zhe-Sheng Chen、Yi Dong、Feng Zou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Hai Qian、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00337

  日期：2020.5.28

  designed and synthesized to discover potential inhibitors against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance aided by late-stage functionalization of a 2-(4-(pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine analogue. A novel class of potent P-gp reversal agents were investigated, and a lead compound 37 was identified as a potent P-gp reversal agent with strong bioactivity and outstanding affinity for P-gp.

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。