2,4-dichloro-1-formylcyclohexa-1,3-diene | 108009-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-formylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2,4-dichlorocyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 108009-49-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 177.03
• InChiKey: UZJSRPWMFQUWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 、 2,4-dichloro-1-formylcyclohexa-1,3-diene 在 potassium tert-butylate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 叔丁醇 、 环己酮 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 d 环化五环类固醇：乳腺癌细胞的区域选择性合成和生物学评价

  摘要：

  研究了基于 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 (16-DPA) 的苯亚甲基的酸催化环化。发现这些化合物很容易通过捕获氯离子进行区域选择性间断 Nazarov 环化，并提出了一种基于该反应合成 d 环化五环类固醇的有效方法。合成的五环类固醇的结构通过核磁共振和X射线衍射确定。发现该反应提供了单一的非对映异构体，但后者可以根据结构结晶为两个构象异构体。针对两种乳腺癌细胞系：MCF-7 和 MDA-MB-231 评估了合成化合物的抗增殖活性。所有测试的化合物都显示出相对高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25153499
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-dichloro-1-formylcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-cyclohexen-1-ones and cyclohexane-1,3-diones with chloro methylene iminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a016

文献信息

• KATRITZKY A. R.; MARSON CH. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2726-2730
  作者：KATRITZKY A. R.、 MARSON CH. M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-cyclohexen-1-ones and cyclohexane-1,3-diones with chloro methylene iminium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson

  DOI：10.1021/jo00389a016

  日期：1987.6
• Novel d-Annulated Pentacyclic Steroids: Regioselective Synthesis and Biological Evaluation in Breast Cancer Cells
  作者：Svetlana K. Vorontsova、Anton V. Yadykov、Alexander M. Scherbakov、Mikhail E. Minyaev、Igor V. Zavarzin、Ekaterina I. Mikhaevich、Yulia A. Volkova、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.3390/molecules25153499

  日期：——

  It was found that these compounds readily undergo regioselective interrupted Nazarov cyclization with trapping chloride ion and an efficient method of the synthesis of d-annulated pentacyclic steroids based on this reaction was proposed. The structures of the synthesized pentacyclic steroids were determined by NMR and X-ray diffraction. It was found that the reaction affords a single diastereomer, but

  研究了基于 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 (16-DPA) 的苯亚甲基的酸催化环化。发现这些化合物很容易通过捕获氯离子进行区域选择性间断 Nazarov 环化，并提出了一种基于该反应合成 d 环化五环类固醇的有效方法。合成的五环类固醇的结构通过核磁共振和X射线衍射确定。发现该反应提供了单一的非对映异构体，但后者可以根据结构结晶为两个构象异构体。针对两种乳腺癌细胞系：MCF-7 和 MDA-MB-231 评估了合成化合物的抗增殖活性。所有测试的化合物都显示出相对高的抗增殖活性。