3β-Hydroxypregna-5,14-dien-20-one | 22042-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxypregna-5,14-dien-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-5,14-pregnadien-20-one；Pregnadien-(5.14)-ol-(3β)-on-(20)；Pregna-5,14-dien-3β-ol-20-on；1-[(3S,8R,9S,10R,13R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 22042-13-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: XUTXUYNYUKSWRF-LZQVICCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxypregna-5,14-dien-20-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 3β-Hydroxypregna-5,14-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A modified route to intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19810446

  日期：——

  3β-Hydroxy-5,14-pregnadien-20-one (X) was prepared via 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-14-en-20-one (VII). The compound X and its acetate XI are known intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin, respectively. In the present paper, conversion of X into the cardenolide XVII is also described.

  3β-羟基-5,14-孕二烯-20-酮（X）是通过6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕-14-烯-20-酮（VII）制备而成。化合物X及其乙酸酯XI是毒毛毡甙和瑟伯甘毒毒素部分合成的已知中间体。本文还描述了将X转化为心苷XVII的过程。
• Cerny, Ivan; Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 128 - 140
  作者：Cerny, Ivan、Pouzar, Vladimir、Drasar, Pavel、Turecek, Frantisek、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION DE LA 3-METHOXY-PREGNENOLONE POUR LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT DESTINÉ À TRAITER LES MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：Mapreg

  公开号：EP1583538B1

  公开（公告）日：2008-07-30
• Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164
  作者：Templeton, John F.、Yan, Yulin

  DOI：——

  日期：——