Nα-(4-aminobenzenesulfonyl)-Nα-isobutyl-L-lysine methyl ester | 449806-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(4-aminobenzenesulfonyl)-Nα-isobutyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-amino-2-[(4-aminophenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]hexanoate
• CAS: 449806-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 371.501
• InChiKey: ZALLWCZUKDKXCY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(4-aminobenzenesulfonyl)-Nα-isobutyl-L-lysine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Bes(4-NH2)-N(iBu)Lys(Fmoc)(Fmoc)-ol
  参考文献：
  名称：

  Lysine sulfonamides as novel HIV-protease inhibitors: Nε-disubstituted ureas

  摘要：

  A series of lysine sulfonamide analogues bearing a Nepsilon-benzylic ureas was synthesized using both solution-phase and solid-phase approaches. A novel synthetic route of Nalpha-(alkyl)-Nalpha-(sulfonamides)lysinol using alpha-amino-caprolactam was developed. Evaluation of these novel protease inhibitors revealed compounds with high potency against wild-type HIV virus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Nα-(4-aminobenzenesulfonyl)-Nα-isobutyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lysine sulfonamides as novel HIV-protease inhibitors: Nε-disubstituted ureas

  摘要：

  A series of lysine sulfonamide analogues bearing a Nepsilon-benzylic ureas was synthesized using both solution-phase and solid-phase approaches. A novel synthetic route of Nalpha-(alkyl)-Nalpha-(sulfonamides)lysinol using alpha-amino-caprolactam was developed. Evaluation of these novel protease inhibitors revealed compounds with high potency against wild-type HIV virus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.049

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Urea derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06528532B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention provides HIV aspartyl protease inhibitors of the formula: and when the compound of formula I comprises an amino group, pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 3 or 4, Y is O, S, NH or N—CN, wherein Cx may be, for example COOH, or CH2OH, wherein R1 is selected from the group consisting of a benzenesulfonyl group of formula II as defined herein, wherein R2 may be, for example, iso-butyl, or 3-methylbutyl, and wherein R3 and R4 are as defined herein.

  本发明提供了HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂的化学式：当化合物I的化学式包括氨基时，其药用可接受的铵盐，其中n为3或4，Y为O、S、NH或N—CN，其中Cx可以是例如COOH或CH2OH，其中R1选自所述的苯甲磺酰基II的群，其中R2可以是例如异丁基或3-甲基丁基，R3和R4的定义如本文所述。
• Hiv protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1803706A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present application refers to a compound selected from the group consisting of a compound of formula I wherein the compounds No. 1 to 10, respectively, are defined as follows The compounds are useful in the treatment of HIV and HTLV infections.

  本申请涉及的化合物选自由式 I 所组成的组 其中 1 号至 10 号化合物分别定义如下 这些化合物可用于治疗 HIV 和 HTLV 感染。
• HIV PROTEASE INHIBITORS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1377542B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• UREA DERIVATIVES AS HIV ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1480941B1

  公开（公告）日：2011-01-26