(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)propanoic acid | 136030-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-threo-β-(4-fluorophenyl)serine；(2R,3S)-3-(4'-fluorophenyl)serine；(2R,3S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 136030-52-9
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: YSNNRQFRXBIYIZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-fluorocinnamate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第4部分：顺式-β-取代-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.071

文献信息

• A new<scp>d</scp>-threonine aldolase as a promising biocatalyst for highly stereoselective preparation of chiral aromatic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Yunfeng Cui、Jie Ren、Wei Lu、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c7cy01774j

  日期：——

  D-Threonine aldolase is an enzyme belonging to the glycine-dependent aldolases, and it catalyzes the reversible aldol reaction of glycine and acetaldehyde to give D-threonine and/or D-allo-threonine. In this study, a putative D-threonine aldolase gene from Delftia sp. RIT313 was cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3). The purified enzyme (DrDTA, 47 KDa) exhibited 21.3 U mg−1 activity for the

  d -苏氨醛缩酶是属于甘氨酸依赖性醛缩酶的酶，它催化甘氨酸和乙醛，得到的可逆醛醇缩合反应d -苏氨酸和/或d -异体-苏氨酸。在这项研究中，来自Delftia sp。的一个推定的D-苏氨酸醛缩酶基因。RIT313被克隆并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶（DrDTA，47 KDa）表现出21.3 U mg -1在50°C的MES-NaOH缓冲液（pH 6.0）中添加甘氨酸和乙醛的醛醇缩合酶的活性。反应需要吡ido醛5'-磷酸和金属离子，并且金属离子的存在增强了酶的稳定性。结果发现，转化和C β -stereoselectivity受到显着受反应温度，助溶剂，酶和反应时间的量的影响，并且能够以使动力学控制下进行反应，以保持在合适的转化率和高立体选择性β-碳，从而解决了“ Cβ-立体选择性问题”。DrDTA对具有吸电子取代基的芳族醛显示出高活性。在优化的反应条件下，获得具有2'-氟或
• 3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANALGESIC ACTIVITY
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090281085A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds according to the formula below are disclosed herein: Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  以下公式的化合物在此披露：还披露了相关的治疗方法、组成物和药物。
• Soloshonok, V. A.; Shvyadas, V. K.; Kukhar, V. P., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 236 - 240
  作者：Soloshonok, V. A.、Shvyadas, V. K.、Kukhar, V. P.、Galaev, I. Yu.、Kozlova, E. V.、Svistunova, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156
  作者：Soloshonok, Vadim A.、Kukhar, Valeri P.、Galushko, Sergei V.、Svistunova, Nataly Yu.、Avilov, Dimitri V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of heteroorganic analogs of natural compounds. 3. General preparative method of diastereo- and enantioselective synthesis of fluorine-containing 2(R), 3(S)-?-phenylserines
  作者：V. A. Soloshonok、V. P. Kukhar'、S. V. Galushko、M. T. Kolycheva、A. B. Rozhenko、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00961372

  日期：1991.5

  The diastereo- and enantioselective synthesis of the previously unknown 2(R), 3(S)-beta-phenylserines containing fluorine atoms, the O-CHF2-, O-CF3-, and CF3 groups in the benzene ring, was carried out by alkylation of a Ni(II) complex of a Schiff base of glycine with (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone by fluorine-substituted benzaldehydes. The factors influencing the stereochemical result of the reactions studied are not the steric characteristics of the substituents in benzaldehydes, but their electronic nature.