2-chloro-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone | 157847-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 157847-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: MJBDHYDNPXKNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氮螺环[5,5]十一烷 、 2-chloro-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Azaspiro[5.5]undecan-3-yl)-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain

  摘要：

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。

  公开号：

  US06369228B2

文献信息

• Anxiolytic aroyl piperidinyl and piperazinylacyl pyrroles
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05418236A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Aroyl(piperidinyl and piperazinyl)acyl pyrroles of the following formula have anxiolytic activity: ##STR1## wherein, Y is selected from the group consisting of N, CH or COH; A.sup.1 is selected from the group consisting of ##STR2## n is an integer from 1 to 5; R.sup.1 is selected from the group consisting of H and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are selected from the group consisting of H and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is selected from the group consisting of halo, C.sub.1-4 alkyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1-4 acylamino, cyano, trihaloC.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkylsulfonyl, C.sub.1-4 alkylsulfinyl and C.sub.1-4 acyl; and R.sup.5 is selected from the group consisting of halo, C.sub.1-4 alkyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1-4 acylamino, cyano, trihaloC.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkylsulfonyl, C.sub.1-4 alkylsulfinyl and C.sub.1-4 acyl; and acid addition salts thereof.

  以下式的Aroyl（哌啶基和哌嗪基）酰基吡咯烷具有抗焦虑活性：##STR1## 其中，Y从N、CH或COH组中选择；A.sup.1从##STR2## 组中选择；n是1到5的整数；R.sup.1从H和C.sub.1-4烷基组中选择；R.sup.2和R.sup.3从H和C.sub.1-4烷基组中选择；R.sup.4从卤素、C.sub.1-4烷基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-4酰胺基、氰基、三卤代C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷基磺酰基、C.sub.1-4烷基亚磺酰基和C.sub.1-4酰基组中选择；R.sup.5从卤素、C.sub.1-4烷基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-4酰胺基、氰基、三卤代C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷基磺酰基、C.sub.1-4烷基亚磺酰基和C.sub.1-4酰基组中选择；以及其酸盐。
• US5418236A
  申请人：——

  公开号：US5418236A

  公开（公告）日：1995-05-23
• US5565456A
  申请人：——

  公开号：US5565456A

  公开（公告）日：1996-10-15
• Aroyl(aminoacyl)pyrroles, a New Class of Anticonvulsant Agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Philip M. Pitis、Jeffry L. Vaught、Harold R. Almond、James P. Stables、Harold H. Wolf、Ewart A. Swinyard、H. Steve White

  DOI：10.1021/jm9606655

  日期：1997.5.1

  4-aroyl-2-(omega-aminoacyl)pyrroles (9) represent a new, structurally novel class of anticonvulsant agents. Compounds of type 4 were prepared by Friedel-Crafts acylation of a 2-aroylpyrrole with an omega-chloroacyl chloride followed by displacement of the chloro group by a primary or secondary amine. Compounds of type 9 were prepared by Friedel-Crafts aroylation of a 2-(omega-chloroacyl)pyrrole followed by displacement

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。
• Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06369228B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful in treating neuropathic pain, which includes utility for the treatment of neuropathic pain.

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。