9-((4S,5S)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-chloro-9H-purin-2-amine | 1207840-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((4S,5S)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-chloro-9H-purin-2-amine
• CAS: 1207840-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₅ClN₈O₂Si
• 分子量: 424.965
• InChiKey: MOPSWEQTQYJNPX-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  136.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-((4S,5S)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-chloro-9H-purin-2-amine 、 9-((4S,5S)-4-azido-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-chloro-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031

文献信息

• [EN] 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOTIDIQUES DE 3'-AZIDO PURINE POUR TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：RFS PHARMA LLC

  公开号：WO2010068708A3

  公开（公告）日：2010-10-28
• Synthesis and evaluation of 3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Hong-wang Zhang、Steven J. Coats、Lavanya Bondada、Franck Amblard、Mervi Detorio、Ghazia Asif、Emilie Fromentin、Sarah Solomon、Aleksandr Obikhod、Tony Whitaker、Nicolas Sluis-Cremer、John W. Mellors、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.031

  日期：2010.1

  Based on the promising drug resistance profile and potent anti-HIV activity of β-d-3′-azido-2′,3′-dideoxyguanosine, a series of purine modified nucleosides were synthesized by a chemical transglycosylation reaction and evaluated for their antiviral activity, cytotoxicity, and intracellular metabolism. Among the synthesized compounds, several show potent and selective anti-HIV activity in primary lymphocytes

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。