Ethyl 3-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 88097-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-acetyloxy-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 88097-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: HGPGSVSCYBLPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  385.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUKARI, M. A.;VERNON, J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2219-2223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基吲哚-2-基)-苯基甲酮 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到Ethyl 3-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sukari, Mohamed A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2219 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Indol-3-yl)(DMIX)Iodonium Salts: Novel Electrophilic Indole Reagents
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Nikolai A. Malashchenko、Sergei O. Kopytov、Natalia S. Lukonina、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00797

  日期：2024.4.19

  nucleophiles based on the intermediate formation of I(III) reagents is described. The 3,5-dimethylisoxazol-4-yl auxiliary allows for selective indole transfer under catalyst-free conditions, which was impossible using previously reported reagents. Combining the mildness of transition-metal-free conditions and the high reactivity of hypervalent iodine reagents, this protocol tolerates various functional groups

  描述了一种基于 I(III) 试剂中间形成的吲哚 C 3 –H 功能化的新方法。 3,5-二甲基异恶唑-4-基助剂允许在无催化剂条件下选择性吲哚转移，这是使用先前报道的试剂不可能实现的。该方案结合了无过渡金属条件的温和性和高价碘试剂的高反应性，可耐受各种官能团，并提供了常规难以制备的吲哚的途径。
• Sukari, Mohamed A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2219 - 2224
  作者：Sukari, Mohamed A.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——
• SUKARI, M. A.;VERNON, J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2219-2223
  作者：SUKARI, M. A.、VERNON, J. M.

  DOI：——

  日期：——