(R)-β-azido-α-(4-methoxyphenyl)ethanol | 341513-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-β-azido-α-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-(-)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanol；(1R)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；(R)-(-)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；(R)-(-)-2-azido-1-(p-methoxyphenyl)ethanol；(R)-2-azido-1-(4'-methoxyphenyl)ethanol；(R)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；(1R)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 341513-45-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: NVEAWDXVJOFPBX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-β-azido-α-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(-)-N-(2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) lithium hydroxide 、 Novozym-435 (Candida antarctica Lipase B) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-β-azido-α-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基醇的动态动力学拆分。生产手性氮丙啶和β-氨基醇的有效途径。

  摘要：

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。

  DOI：

  10.1021/jo015579d

文献信息

• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。
• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Asymmetric synthesis of α-bromohydrins by carrot root as biocatalyst and conversion to enantiopure β-hydroxytriazoles and styrene oxides using click chemistry and SN2 ring-closure
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Maryam Mohadjerani、Sakineh Mesgar

  DOI：10.1007/s13738-018-1535-4

  日期：2019.3

  root as biocatalyst and click chemistry for the preparation of enantiopure β-hydroxytriazoles in excellent enantiomeric excesses and yields. Moreover, we have utilized chiral α-halohydrins for the synthesis of enantiopure styrene oxides in very good yields and enantiomeric excesses. Structural assignments of the products were based on their 1H and 13C NMR data and their optical rotations. The enantiomeric

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。
• Stereoselective reduction of 2-azido-1-phenylethanone derivatives by whole cells of marine-derived fungi applied to synthesis of enantioenriched β-hydroxy-1,2,3-triazoles
  作者：Natália Alvarenga、André L. M. Porto

  DOI：10.1080/10242422.2017.1352585

  日期：2017.11.2

  evaluated by the bioreduction of 2-azido-1-phenylethanone 1, and the strains A. sydowii CBMAI 935 and M. racemosus CBMAI 847 were selected for the reduction of 2-azido-1-phenylethanone derivatives 2–4. Whole cells of A. sydowii CBMAI 935 promoted the reduction of 2-azido-1-phenylethanones 1–4 with high selectivities to yield the (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a–4a. Bioreduction of compounds 1–4 by M. racemosus

  摘要 通过生物还原 2-叠氮基-1-苯乙酮 1 对几种海洋来源真菌进行了评价，选择菌株 A. sydowii CBMAI 935 和总状分枝杆菌 CBMAI 847 还原 2-叠氮基-1-苯乙酮衍生物 2 –4. A. sydowii CBMAI 935 的全细胞以高选择性促进 2-azido-1-phenylethanones 1-4 的还原，以产生 (S)-2-azido-1-phenylethanols 1a-4a。M.racemosus CBMAI 847 对化合物 1–4 的生物还原导致 1、2 和 4 的 (R)-2-azido-1-phenylethanols 和 (S)-2-azido-1-phenylethanol 3. 对映体富集的 2-azido -1-苯基乙醇1a-4a和苯乙炔5用于使用CuSO4和抗坏血酸钠合成β-羟基-1,2,3-三唑，导致区域选择性形成富含对映体的1