2,5-dicarbethoxy-3,4-dihexyloxythiophene | 230949-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dicarbethoxy-3,4-dihexyloxythiophene
• 英文别名: Diethyl 3,4-dihexoxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 230949-86-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆S
• 分子量: 428.59
• InChiKey: YTVRWYGMMNGVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicarbethoxy-3,4-dihexyloxythiophene 在 喹啉 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-bis(hexyloxy)-2-thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基对导电的聚合物氧化还原电极的超电容性能的影响：聚（3'，4'-双（烷氧基）2,2'：5'，2”-三噻吩衍生物）

  摘要：

  这项工作报告了新型聚（3'，4'-双（烷氧基）对噻吩）衍生物（PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct）的合成及其作为氧化还原活性电极的超级电容器应用。基于对噻吩的导电聚合物已被不同的烷基侧基（丁基，己基和辛基）衍生化，以研究烷基链长对表面形态和假电容性质的影响。电化学性能测试表明，烷基取代基的长度对聚合物电极的表面形态和电荷存储性能产生了显着影响。基于PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct的电极在2.5 mA cm -2时的比电容达到94.3、227.3和443 F g -1在三电极配置中分别保持恒定的电流密度。此外，这些氧化还原活性电极在对称的10,000次充电/放电循环后，具有令人满意的13.5、29.3和60.7 W h kg -1的能量密度以及0.98、1和1.1 kW kg -1的功率密度，并具有良好的电容保持率固态微型超级电容器设备。©2017 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28927
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,5-dicarbethoxy-3,4-dihexyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基对导电的聚合物氧化还原电极的超电容性能的影响：聚（3'，4'-双（烷氧基）2,2'：5'，2”-三噻吩衍生物）

  摘要：

  这项工作报告了新型聚（3'，4'-双（烷氧基）对噻吩）衍生物（PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct）的合成及其作为氧化还原活性电极的超级电容器应用。基于对噻吩的导电聚合物已被不同的烷基侧基（丁基，己基和辛基）衍生化，以研究烷基链长对表面形态和假电容性质的影响。电化学性能测试表明，烷基取代基的长度对聚合物电极的表面形态和电荷存储性能产生了显着影响。基于PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct的电极在2.5 mA cm -2时的比电容达到94.3、227.3和443 F g -1在三电极配置中分别保持恒定的电流密度。此外，这些氧化还原活性电极在对称的10,000次充电/放电循环后，具有令人满意的13.5、29.3和60.7 W h kg -1的能量密度以及0.98、1和1.1 kW kg -1的功率密度，并具有良好的电容保持率固态微型超级电容器设备。©2017 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28927

文献信息

• Low Oxidation Potential Tetrathiafulvalene Analogues Based on 3,4-Dialkoxythiophene π-Conjugating Spacers
  作者：Said Akoudad、Pierre Frère、Nicolas Mercier、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo981312b

  日期：1999.6.1

  Tetrathiafulvalene analogues involving dihexyloxythiophene (1), ethylenedioxythiophene (2), and bis(3,4-dihexyloxy-2-thienyl)ethylene (3) as conjugating spacer and diversely substituted at the 1,3-dithiole ring (R) have been synthesized. Electronic absorption spectra show the expected decrease of HOMO-LUMO gap when increasing the electron-releasing power of R or the length of the conjugating spacer. Cyclic voltammetry (CV) shows that whereas compounds 1 and 2 are reversibly oxidized into their cation radical and dication through two one-electron steps, for compounds 3 the dication is formed directly via a two-electron transfer. Comparison of the data for compounds 2 and 3 with those of their respective analogues based on thiophene and dithienylethylene shows that introduction of the electron-donating alkoxy groups at the 3 and 4 positions of the thiophene ring produces a 150-200 mV negative shift of the first redox potential (E degrees(1)). On the other hand, CV data for compounds 1 and 2 reveal several unusual features such as E degrees(1) approximate to 0.10 V/SCE ranking among-the lowest known to date and a Coulombic repulsion between positive charges in the dication larger than for the analogue ct-donors based on unsubstituted thiophene. These results are interpreted by a major reorganization of the electronic distribution in the donor molecule due to alkoxy groups: the highest electron density moving from the 1,3-dithiole moiety toward the central thiophene ring.
• Substituent effect on supercapacitive performances of conducting polymer-based redox electrodes: Poly(3′,4′-bis(alkyloxy) 2,2′:5′,2″-terthiophene) derivatives
  作者：Deniz Yiğit、Melis Aykan、Mustafa Güllü

  DOI：10.1002/pola.28927

  日期：2018.3.1

  over the surface morphologies and charge storage properties of polymer electrodes. PTTOBu, PTTOHex, and PTTOOct‐based electrodes have reached up to specific capacitances of 94.3, 227.3, and 443 F g−1 at 2.5 mA cm−2 constant current density, respectively, in a three‐electrode configuration. Besides, these redox‐active electrodes have delivered satisfactory energy densities of 13.5, 29.3, and 60.7 W h kg−1

  这项工作报告了新型聚（3'，4'-双（烷氧基）对噻吩）衍生物（PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct）的合成及其作为氧化还原活性电极的超级电容器应用。基于对噻吩的导电聚合物已被不同的烷基侧基（丁基，己基和辛基）衍生化，以研究烷基链长对表面形态和假电容性质的影响。电化学性能测试表明，烷基取代基的长度对聚合物电极的表面形态和电荷存储性能产生了显着影响。基于PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct的电极在2.5 mA cm -2时的比电容达到94.3、227.3和443 F g -1在三电极配置中分别保持恒定的电流密度。此外，这些氧化还原活性电极在对称的10,000次充电/放电循环后，具有令人满意的13.5、29.3和60.7 W h kg -1的能量密度以及0.98、1和1.1 kW kg -1的功率密度，并具有良好的电容保持率固态微型超级电容器设备。©2017 Wiley Periodicals，Inc