2,3-二氢噻吩 | 1120-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 2,3-二氢噻吩
• 英文名称: 2,3-dihydrothiophene
• 英文别名: 2,3-Dihydro-thiophen
• CAS: 1120-59-8
• 化学式: C₄H₆S
• mdl: MFCD18451856
• 分子量: 86.1576
• InChiKey: OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -110.2 °C
• 沸点：
  112.1°C
• 密度：
  0.972 (estimate)
• 保留指数：
  767;768;764;780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢噻吩 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 四氢-噻吩-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 71. Hydroboration of representative heterocyclic olefins with borane-methyl sulfide, 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, dicyclohexylborane, and disiamylborane. Synthesis of heterocyclic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a004
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyloxy-tetrahydro-thiophen 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3-二氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  Delaney, Paul A.; Johnstone, Robert A. W.; Boehm, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1861 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• C4‘-Spiroalkylated Nucleosides Having Sulfur Incorporated at the Apex Position
  作者：Leo A. Paquette、Fabrizio Fabris、Fabrice Gallou、Shuzhi Dong

  DOI：10.1021/jo030196w

  日期：2003.10.1

  Methodology based on the concept of thionium ion-initiated pinacolic ring expansion has been developed for accessing C4'-spirocyclic thionucleosides. The readily available racemic ketones 6 and 37 are conveniently resolved via their acetals with (R)-mandelic acid. Subsequent reactions beginning with utilization of the Pummerer rearrangement lend themselves to functionalization of the spirocyclic core

  已经开发了基于硫鎓离子引发的羽状环扩环概念的方法学，用于获得C4'-螺环硫代核苷。容易获得的外消旋酮6和37通过缩醛与（R）-扁桃酸方便地拆分。利用Pummerer重排开始的后续反应使它们自身可以螺旋环核心的功能化，并最终掺入了核苷碱基。指出了该策略的局限性。同样容易获得在C4'的α-和β-异构体。通过X射线晶体学可以实现绝对的构型分配。
• Selectivity in cycloadditions—-XII
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、P. Grünanger、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91194-9

  日期：1984.1

  Cycloadditions of nitrile oxides to 2,3-dihydrofuran are highly regioselective whereas the regioselectivity of the cycloadditions to 2,3-dihydrothiophen is only moderate. The directing effect of oxygen and sulfur in these cycloadditions could be evaluated at 2.8 and 1.1 Kcal mol-1 respectively. The related acyclic sulfur dipolarophiles, (E)-propenyl methyl and phenyl sulfides, similarly undergo cycloadditions

  腈氧化物对2，3-二氢呋喃的环加成反应具有很高的区域选择性，而对2，3-二氢噻吩的环加成反应的区域选择性仅适中。在这些环加成反应中，氧和硫的定向作用可以分别在2.8和1.1 Kcal mol -1下评估。相关的无环硫双极性亲和剂（（E）-丙烯基甲基和苯基硫化物）同样以中等区域化学方式进行环加成反应。
• Reactions of the .pi.-thiophene ligand in tricarbonyl(.eta.-thiophene)manganese[1+) ion ((.eta.-C4H4S)Mn(CO)3+]. Mechanistic possibilities for catalytic hydrodesulfurization
  作者：David A. Lesch、James W. Richardson、Robert A. Jacobson、Robert J. Angelici

  DOI：10.1021/ja00322a027

  日期：1984.5

  Reaction of Mn(CO)/sub 5/OSO/sub 2/CF/sub 3/ with refluxing thiophene gives a high yield of (Mn(CO)/sub 3/(thiophene))SO/sub 3/CF/sub 3/ (1). This complex reacts with CN/sup -/ to give Mn(CO)/sub 3/(thiophene CN) (2a) and with BH/sub 4//sup -/, HFe(CO)/sub 4//sup -/, and HW(CO)/sub 5//sup -/ to give MN(CO)/sub 3/(thiophene H) (2c). A single-crystal X-ray diffraction study of 2a shows that it crystallizes

  Mn(CO)/sub 5/OSO/sub 2/CF/sub 3/与回流的噻吩反应得到高产率的(Mn(CO)/sub 3/(噻吩))SO/sub 3/CF/sub 3 / (1). 该配合物与 CN/sup -/ 反应生成 Mn(CO)/sub 3/(噻吩 CN) (2a) 并与 BH/sub 4//sup -/、HFe(CO)/sub 4//sup -/ , 和 HW(CO)/sub 5//sup -/ 得到 MN(CO)/sub 3/(噻吩 H) (2c)。2a 的单晶 X 射线衍射研究表明它在单斜晶胞 P2/sub 1//c 中结晶，a = 12.008 (2) A, b = 6.6935 (8) A, c = 12.172 (2) A , ..beta.. = 95.63 (2)/sup 0/，每个晶胞四个分子。该结构表明氰化物加成发生在与硫相邻的碳原子上，导致该饱和碳在噻吩环平面外
• Diels-alder reactions of malondialdehyde derivatives with reversed electron demand; an easy approach to structurally unique carbohydrates and compounds of the thromboxane type
  作者：Lutz-F. Tietze、Karl-Heinz Glüsenkamp、Klaus Harms、Gert Remberg、George M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87045-8

  日期：1982.1

  2-Formyl-malondialdehyde () reacts at 22°C in a type of Diels-Alder reaction with reversed electron demand with the enol-ethers () – () and () – () within a frew hours to give the dihydropyrans () – () and () – (). Thio-enol-ethers may also be employed in this cycloaddition.

  2-甲酰基丙二醛（）在22℃下以Diels-Alder反应类型与烯醇醚（）-（）和（）-（）交换电子需求，在数小时内反应生成二氢吡喃（） –（）和（）–（）。在该环加成反应中也可以使用硫醇-醚。

表征谱图