3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure-diaethylester | 55370-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure-diaethylester
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-2,5-thiophenedicarboxylic acid diethylester；Diethyl thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylate
• CAS: 55370-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: PJTHUNGQLJVKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure-diaethylester 生成 3,4-methylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇中的氢键和空间作用对旋转的影响：NMR，IR和X射线晶体学研究

  摘要：

  的平衡常数的抗 ↔ 顺rotamerization（反：分子内氢键键合的羟基; syn：“免费”羟基3，4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇的-）取决于3,4-亚烷基二氧基或烷氧基和溶剂， 氢键 溶剂 例如DMSO和 吡啶支持顺式异构体。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在氯仿 和 苯降低的顺序：3,4-OCH 2 O-，3,4-O-（CH 2）2 O-，3- OME，3- OET，3,4-（OME）2 ≈3-O我-Pr 3，4-（OEt）2，范围超过约2.5个数量级。IR OH拉伸频率的变化和核磁共振 哦 质子反异构体的位移表明分子内氢键以大致相同的顺序增加。该SYN → 抗旋转屏障二甲基亚砜随取代基的大小和数量增加。3,4-亚甲基二氧基噻吩衍生物的势垒（17.5 kcal mol -1）比所有其他衍生物（21.0-22.3 kcal

  DOI：

  10.1039/b109612p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DALLACKER F.; MUES V., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 2, 569-575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triarylmethyl radicals and the use of inert carbon free radicals in MRI
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05599522A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A radical compound of formula Ia .C(Ar.sup.12).sub.3 (Ia) wherein: each Ar.sup.12, which may be the same or different, represents a 6-membered carbocyclic, at least one group Ar.sup.12 being a group Ar.sup.1 ; each group Ar.sup.1 represents a 6-membered ring optionally substituted at the or any ortho carbon by a group R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 or R.sup.4, at the or any meta carbon by a group R.sup.2 or R.sup.3, and at any para carbon by a group R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 or R.sup.4, with the proviso that no more than two ring carbons are unsubstituted; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 or R.sup.4, which may be the same or different, independently represents a group of formula --M, --XM, --XAr.sup.2 or --Ar.sup.2 ; M represents a water solubilizing group, each group X, which may be the same or different, represents an oxygen or sulphur atom or a NH or CH.sub.2 group.

  化合物Ia的基团，其化学式为.C(Ar.sup.12).sub.3（Ia），其中：每个Ar.sup.12，可以相同也可以不同，代表一个6元环的碳环烷，至少一个Ar.sup.12基团是一个Ar.sup.1基团；每个Ar.sup.1基团代表一个6元环，可以选择性地在任意邻位碳上或任意一个邻位碳上由一个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4基团取代，在任意对位碳上由一个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4基团取代，但不超过两个环碳未取代；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4，可以相同也可以不同，独立地代表一个化学式为--M、--XM、--XAr.sup.2或--Ar.sup.2的基团；M代表一个水溶解基团，每个X基团，可以相同也可以不同，代表一个氧原子、硫原子、NH基团或CH.sub.2基团。
• 3,4-alkylenedioxythiophenedioxide compounds and polymers comprising monomeric units thereof
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20040097741A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A 3,4-alkylenedioxythiophenedioxide compound represented by formula 1 in which: A represents a C 1-5 -alkylene bridge; R represents an optionally substituted C 1-24 -alkyl, C 3-18 -cycloalkyl, C 1-18 -alkoxy or polyethylene oxide group (optionally with at least one substituent selected from the group consisting of an alcohol, amide, ether, ester or sulphonate group) or an optionally substituted aryl group; a polymer comprising monomeric units represented by formula (I); an aqueous dispersion of a polymer comprising monomeric units corresponding to at least one compound according to formula (I) and a polyanion; a chemical polymerization process for preparing the aqueous dispersion comprising the steps of: (i) providing a solution of a polyanion; (ii) adding a compound according to formula (I) and a thiophene or pyrrole compound to the solution provided in step (i); and (iii) adding an oxidizing or reducing system to the mixture provided in step (ii); a printable paste containing the aqueous dispersion; an electroconductive layer containing the polymer; the use of the electroconductive layer in a light emitting diode; an antistatic layer containing the polymer; and an electroconductive pattern and a process for preparing the electroconductive pattern.

  一种 3,4-烷基二氧噻吩二氧化物化合物，由式 1 代表 1 其中A 代表 C 1-5 -烯桥；R 代表任选取代的 C 1-24 -烷基、C 3-18 -环烷基、C 1-18 -烷氧基或聚环氧乙烷基团(可任选具有至少一个选自醇、酰胺、醚、酯或磺酸盐基团组成的组的取代基)或可任选取代的芳基；由式(I)代表的单体单元组成的聚合物；由与至少一种根据式(I)的化合物相对应的单体单元和聚阴离子组成的聚合物的水分散液；制备该水分散液的化学聚合工艺，包括以下步骤：(i) 提供聚阴离子溶液；(ii) 向步骤(i)中提供的溶液中加入根据式(I)的化合物和噻吩或吡咯化合物；(iii) 向步骤(ii)中提供的混合物中加入氧化或还原体系；含有水性分散体的可印刷浆料；含有聚合物的导电层；导电层在发光二极管中的用途；含有聚合物的抗静电层；以及导电图案和制备导电图案的工艺。
• US6927298B2
  申请人：——

  公开号：US6927298B2

  公开（公告）日：2005-08-09
• Hydrogen bonding and steric effects on rotamerization in 3,4-alkylenedioxy-, 3-alkoxy- and 3,4-dialkoxy-2-thienyldi(tert-butyl)methanols: an NMR, IR and X-ray crystallographic studyElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data; activation parameters for rotation; MMFF94 steric energies and alkoxy group geometries; thermodynamic data; quantum mechanical calculations of geometries; bond lengths, bond angles and torsion angles of 8A-Et; NMR and IR data on new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109612p/
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier、Kun Gao、François Maurel、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1039/b109612p

  日期：2002.1.23

  largely determined by steric effects but intramolecular hydrogen bonding in the anti isomer contributes to the variation of the anti → syn rotation barrier. A single crystal X-ray diffraction study of the anti-3,4-diethoxy derivative shows that the orientation of the 3-alkoxy group is very different from that in anti-3-methoxy-2-thienyldi(1-adamantyl)methanol. Molecular mechanics and quantum mechanical calculations

  的平衡常数的抗 ↔ 顺rotamerization（反：分子内氢键键合的羟基; syn：“免费”羟基3，4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇的-）取决于3,4-亚烷基二氧基或烷氧基和溶剂， 氢键 溶剂 例如DMSO和 吡啶支持顺式异构体。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在氯仿 和 苯降低的顺序：3,4-OCH 2 O-，3,4-O-（CH 2）2 O-，3- OME，3- OET，3,4-（OME）2 ≈3-O我-Pr 3，4-（OEt）2，范围超过约2.5个数量级。IR OH拉伸频率的变化和核磁共振 哦 质子反异构体的位移表明分子内氢键以大致相同的顺序增加。该SYN → 抗旋转屏障二甲基亚砜随取代基的大小和数量增加。3,4-亚甲基二氧基噻吩衍生物的势垒（17.5 kcal mol -1）比所有其他衍生物（21.0-22.3 kcal
• DALLACKER F.; MUES V., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 2, 569-575
  作者：DALLACKER F.、 MUES V.

  DOI：——

  日期：——