3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯 | 58416-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯
• 中文别名: 3,4-二羟基-2,5-噻吩二甲酸二甲酯
• 英文名称: 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-carboxylate；3,4-dihydroxy-thiophene-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,4-Dihydroxy-thiophen-2,5-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 58416-04-9
• 化学式: C₈H₈O₆S
• mdl: MFCD01860087
• 分子量: 232.214
• InChiKey: ZZVINKJCOXPIKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  378.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  将贮存于密封容器中，并放置于干燥、阴凉的地方保存。

SDS

3,4-二羟基-2,5-噻吩二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophenedicarboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二羟基-2,5-噻吩二甲酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 58416-04-9
俗名： 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophenedicarboxylic Acid Dimethyl Ester
分子式： C8H8O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
182°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

• 化学试剂

用途简介

用途

• 化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 6-Cyano-4,9-dioxa-2-thia-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Route Towards New Heteroaromatic Benzo[1,4]dioxine Derivatives

  摘要：

  通过卤代苯衍生物与相应的 3,4- 二羟基噻吩或吡咯衍生物的亲核芳香取代反应，合成了 2H-[1,4]苯并二恶烷并[2,3-c]吡咯和噻吩并[3,4-b][1,4]苯并二恶烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.140
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 硫代二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的“关-关-关”荧光化学传感器，用于顺序检测锌和植酸根离子

  摘要：

  本研究设计并合成了基于噻吩的小分子传感器R和Q ，它们可以根据“关-开-关”荧光依次监测水溶液中的Zn 2+和植酸根离子。与其他报道的传感器相比，这两种传感器都表现出对目标离子的超灵敏响应，尤其是对植酸盐离子的响应，具有低检测限 (3.04 × 10 -10 M ) 和快速检测速率 (<10 s)。更重要的是，乙二氧基修饰的复合物Q -Zn 2+对植酸根离子的选择性高于 PPi 和 PO 4 3−，无需对被测溶液进行预处理，是目前检测植酸根离子的优良荧光平台。通过光谱测量和质谱滴定详细说明了目标离子的识别过程。此外，还进行了理论计算，为传感器的出色性能提供了合理的证据。此外，对水样中Zn 2+和植酸根离子的定量检测有力地支持了这两种传感器的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114797

文献信息

• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• Process for the alkylation of 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic esters
  申请人：——

  公开号：US20030097007A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to a process for the alkylation of 3,4-dihydroxythiophene-2, 5-dicarboxylic esters or their alkali metal or alkaline earth metal salts with alkylating agents in a polar diluent in the presence of quaternary onium salts.

  该发明涉及一种在极性稀释剂中，在季铵盐存在下，用烷基化试剂烷基化3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸酯或其碱金属或碱土金属盐的方法。
• ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015067606A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】煩雑な精製を行うことなく高収率で得ることができる２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造法の提供。【解決手段】３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルとハロゲン化プロパノールとを、弱塩基の存在下に反応させた後２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸、若しくそのジアルキルエステルの混合物を得た後強塩基で加水分解してジカルボン酸体のみを得る加水分解工程、引き続き銅触媒の存在下で脱炭酸して式の２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンを得る製造法。【選択図】なし

  提供一种制备2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷的方法，可以高收率地获得而不进行繁琐的精制。解决方法是将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二烷基酯和卤代丙醇在弱碱存在下反应，然后水解得到二羧酸体，然后在铜催化剂存在下脱羧二氧化碳以得到2-羟甲基-2,3-二氢-噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷。选项图表：无。
• Layer configuration with improved stability to sunlight exposure
  申请人：Agfa Gevaert

  公开号：US07147936B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  A layer configuration on a support, the layer configuration comprising a layer containing a polymer containing optionally substituted 3,4-alkylenedioxythiophene structural units, in which the two alkoxy groups may be the same or different or together represent an optionally substituted oxy-alkylene-oxy bridge, and a compound selected from the group consisting of polyphosphoric acids, polyphosphoric acid salts, thia-alkanedicarboxylic acids, cyclohexadiene compounds and polyhydroxy-compounds selected from the group consisting of tetronic acid derivatives; ortho-dihydroxybenzene compounds with at least one sulpho group, compounds according to formula (I): HO—CH2—CH(OH)—(CH2)m—S—CH2—C(R1)(R2)—CH2—S—(CH2)n—CH(OH)—CH2—OH  (I) wherein R1 and R2 are independently H, —OH or alkyl, and n and m are independently 1, 2 or 3; compounds according to formula (II): HO—(CH2)p—S—CH2—S—(CH2)q—OH  (II) wherein p and q are independently 2, 3 or 4; compounds hydrolyzable to tetronic acid derivatives; compounds hydrolyzable to compounds according to formula (I); and sulpho-substituted 2-thia-alkyl-benzimidazole compounds.

  一种在支撑物上的层状配置，该层状配置包括一层聚合物，该聚合物含有可选取代的3,4-烷基二氧杂苯结构单元，其中两个烷氧基可以相同或不同，或者一起代表一个可选取代的氧烷基氧桥，以及从聚磷酸、聚磷酸盐、硫代脂肪二酸、环己二烯化合物和从四醇酸衍生的聚羟基化合物的组中选择的一种化合物; 至少含有一个磺酸基的邻二羟基苯化合物，化学式（I）的化合物：HO—CH2—CH（OH）—（CH2）m—S—CH2—C（R1）（R2）—CH2—S—（CH2）n—CH（OH）—CH2—OH  （I）其中R1和R2独立地为H，—OH或烷基，n和m独立地为1、2或3; 化学式（II）的化合物：HO—（CH2）p—S—CH2—S—（CH2）q—OH  （II）其中p和q独立地为2、3或4; 可水解为四醇酸衍生物的化合物; 可水解为化学式（I）的化合物的化合物; 和磺酸取代的2-硫代脂肪基苯并咪唑化合物。
• 一种合成羟甲基EDOT的方法
  申请人：贝利化学(张家港)有限公司

  公开号：CN108329329B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种合成羟甲基EDOT的方法，步骤如下：将3,4‑二羟基噻吩‑2,5‑二甲酸二甲酯、丙三醇和催化剂在有机溶剂中加热反应得2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸甲酯；将2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸甲酯加入强碱水溶液加热反应，再用强酸水溶液酸化得2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸；将2‑羟甲基‑2,3‑二氢噻吩并[3,4‑b]‑[1,4]‑二英‑5,7‑二甲酸甲酯和催化剂在有机溶剂中加热反应得羟甲基EDOT。本发明的方法反应路线短，产品收率高，成本低。