(R)-2-Methyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester | 503616-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (3R)-3-methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate
• CAS: 503616-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: VNBXUNNBGPAGML-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester 在 copper(II) carbonate 、 copper(II) hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-Methyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应高效合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）。

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，已开发出一种通用而有效的合成EDOT单体的方法。新型取代的EDOT和第一手性衍生物以高收率产生。

  DOI：

  10.1039/b207640c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(R)-2-Methyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应高效合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）。

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，已开发出一种通用而有效的合成EDOT单体的方法。新型取代的EDOT和第一手性衍生物以高收率产生。

  DOI：

  10.1039/b207640c

文献信息

• Efficient synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophenes (EDOT) by Mitsunobu reaction
  作者：Dolores Caras-Quintero、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b207640c

  日期：——

  Using the Mitsunobu reaction as a key step, a general and efficient method for the synthesis of EDOT monomers has been developed. Novel substituted EDOTs and the first chiral derivatives were generated in high yields.

  以Mitsunobu反应为关键步骤，已开发出一种通用而有效的合成EDOT单体的方法。新型取代的EDOT和第一手性衍生物以高收率产生。