(3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol | 847040-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol
• 英文别名: (E)-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregna-5,17(20)-dien-21-ol；(17E)-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregna-5,17(20)-dien-21-ol；(2E)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]ethanol
• CAS: 847040-33-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂Si
• 分子量: 430.747
• InChiKey: NSTUSOVUERFLSI-CYXJSNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-al
  参考文献：
  名称：

  孕烷的光氧化

  摘要：

  研究了与pregn-17（20）-烯和pregn-5,17（20）-二烯的单线态氧反应的过程，以比较某些类固醇家族中两个烯烃部分的反应性。因此，从可商购获得的（3β，5α）-羟基-雄烷-17-一和（3β）-3-羟基-雄烷-5-en-17-一，以下3-{[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -取代的，制备17（20）不饱和孕烷（参见图1）：（3 β，5 α）-21降孕-17（20） -烯1 ; （3 β，5个α，17 Ž） -孕-17（20） -烯2，（3 β，5 α，16 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇3，（16 β，5 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇4，（3 β，5 α，16 β，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇乙酸酯5，（3 β，16 α）-21-去甲孕甾-5,17-（20） -二烯-16-醇6，（3 β，16 α，17 ë）-pregna

  DOI：

  10.1002/hlca.200490270
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  孕烷的光氧化

  摘要：

  研究了与pregn-17（20）-烯和pregn-5,17（20）-二烯的单线态氧反应的过程，以比较某些类固醇家族中两个烯烃部分的反应性。因此，从可商购获得的（3β，5α）-羟基-雄烷-17-一和（3β）-3-羟基-雄烷-5-en-17-一，以下3-{[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -取代的，制备17（20）不饱和孕烷（参见图1）：（3 β，5 α）-21降孕-17（20） -烯1 ; （3 β，5个α，17 Ž） -孕-17（20） -烯2，（3 β，5 α，16 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇3，（16 β，5 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇4，（3 β，5 α，16 β，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇乙酸酯5，（3 β，16 α）-21-去甲孕甾-5,17-（20） -二烯-16-醇6，（3 β，16 α，17 ë）-pregna

  DOI：

  10.1002/hlca.200490270

文献信息

• Rearrangement of 2,3-Epoxy Alcohol Dimethylthiocarbamate Derivatives. Synthesis of 2,3-Epithio Alcohol Derivatives under Mild Conditions
  作者：Przemysław Kalicki、Michał Karchier、Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo101000u

  日期：2010.8.6

  Transformation of representative 2,3-epoxy alcohols, including 3-trimethylsilyl- and 3-triphenylsilylglycidols, into the corresponding 2,3-epithio alcohol dimethylthiocarbamate derivatives under mild alkaline conditions is reported.

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。
• ENT-A010, a Novel Steroid Derivative, Displays Neuroprotective Functions and Modulates Microglial Responses
  作者：Canelif Yilmaz、Thanasis Rogdakis、Alessia Latorrata、Evangelia Thanou、Eleftheria Karadima、Eleni Papadimitriou、Eleni Siapi、Ka Wan Li、Theodora Katsila、Theodora Calogeropoulou、Ioannis Charalampopoulos、Vasileia Ismini Alexaki

  DOI：10.3390/biom12030424

  日期：——

  Tackling neurodegeneration and neuroinflammation is particularly challenging due to the complexity of central nervous system (CNS) disorders, as well as the limited drug accessibility to the brain. The activation of tropomyosin-related kinase A (TRKA) receptor signaling by the nerve growth factor (NGF) or the neurosteroid dehydroepiandrosterone (DHEA) may combat neurodegeneration and regulate microglial function. In the present study, we synthesized a C-17-spiro-cyclopropyl DHEA derivative (ENT-A010), which was capable of activating TRKA. ENT-A010 protected PC12 cells against serum starvation-induced cell death, dorsal root ganglia (DRG) neurons against NGF deprivation-induced apoptosis and hippocampal neurons against Aβ-induced apoptosis. In addition, ENT-A010 pretreatment partially restored homeostatic features of microglia in the hippocampus of lipopolysaccharide (LPS)-treated mice, enhanced Aβ phagocytosis, and increased Ngf expression in microglia in vitro. In conclusion, the small molecule ENT-A010 elicited neuroprotective effects and modulated microglial function, thereby emerging as an interesting compound, which merits further study in the treatment of CNS disorders.

  由于中枢神经系统（CNS）疾病的复杂性以及药物进入大脑的限制，处理神经退行性和神经炎症特别具有挑战性。通过神经生长因子（NGF）或神经类固醇去氢表雄酮（DHEA）激活肌动蛋白相关激酶A（TRKA）受体信号传导可能对抗神经退行性和调节微胶质细胞功能。在本研究中，我们合成了一种C-17-螺环丙基DHEA衍生物（ENT-A010），能够激活TRKA。ENT-A010保护PC12细胞免受血清饥饿引起的细胞死亡，保护脊神经节（DRG）神经元免受NGF剥夺引起的凋亡和海马神经元免受Aβ引起的凋亡。此外，ENT-A010预处理部分恢复了LPS处理小鼠海马区微胶质细胞的稳态特征，增强了Aβ吞噬作用，并增加了体外微胶质细胞中Ngf表达。总之，这种小分子ENT-A010产生了神经保护作用并调节了微胶质细胞功能，因此成为一种有趣的化合物，值得在CNS疾病治疗中进一步研究。
• Photooxygenation of Pregnanes
  作者：Mar�a?A. Ponce、Rosa Erra-Balsells、Andrea?C. Bruttomesso、Eduardo?G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.200490270

  日期：2004.12

  families. Thus, from commercially available (3β,5α)-hydroxy-androstan-17-one and (3β)-3-hydroxyandrost-5-en-17-one, the following 3-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-substituted, 17(20)-unsaturated pregnanes were prepared (see Fig. 1): (3β,5α)-21-norpregn-17(20)-ene 1; (3β,5α,17Z)-pregn-17(20)-ene 2, (3β,5α,16α,17E)-pregn-17(20)-en-16-ol 3, (16β,5α,17E)-pregn-17(20)-en-16-ol 4, (3β,5α,16β,17E)-pregn-17(20)-en-16-ol

  研究了与pregn-17（20）-烯和pregn-5,17（20）-二烯的单线态氧反应的过程，以比较某些类固醇家族中两个烯烃部分的反应性。因此，从可商购获得的（3β，5α）-羟基-雄烷-17-一和（3β）-3-羟基-雄烷-5-en-17-一，以下3-[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -取代的，制备17（20）不饱和孕烷（参见图1）：（3 β，5 α）-21降孕-17（20） -烯1 ; （3 β，5个α，17 Ž） -孕-17（20） -烯2，（3 β，5 α，16 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇3，（16 β，5 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇4，（3 β，5 α，16 β，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇乙酸酯5，（3 β，16 α）-21-去甲孕甾-5,17-（20） -二烯-16-醇6，（3 β，16 α，17 ë）-pregna