allyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate | 921767-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate
• 英文别名: (benzenesulfonyl-phenyl-methyl)-carbamic acid allyl ester；N-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-carbamic acid 2-propen-1-yl ester；prop-2-enyl N-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 921767-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: VZWKAYMZIKFOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Bi(OTF)3*4H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到allyl 1-phenylbut-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基氨基甲酸酯 、 sodium benzenesulfonate 、 苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到allyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Dicarbonyl Compounds with α-Amido Sulfones Catalyzed by Cinchona Alkaloids and Synthesis of Chiral Dihydropyrimidones
  作者：Sha Lou、Peng Dai、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo701777g

  日期：2007.12.1

  The highly enantioselective cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of dicarbonyl compounds with α-amido sulfones as acyl imine precursors is described. The reaction requires 10 mol % of the cinchona alkaloid catalyst, which serves as a general base to generate acyl imines in situ, and aqueous Na2CO3 to maintain the concentration of free alkaloid catalyst. The reaction products are obtained in

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。
• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF DIHYDROPYRIMIDONES
  作者：Goss, Jennifer M.、Dai, Peng、Lou, Sha、Schaus, Scott E.、Brkovic, Tanja、Hughes, David

  DOI：10.15227/orgsyn.086.0236

  日期：——