3,4-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯 | 1699-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯
• 英文名称: (E)-3,4-dibenzyloxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 3,4-dibenzyloxy nitrostyrene；3,4-dibenzyloxy-nitrostyrene；(E)-3,4-Bis-benzyloxy-β-nitro-styrol；2-(3,4-dibenzyloxyphenyl)nitroethylene；3,4-dibenzyloxy-β-nitrostyrene；3,4-Dibenzyloxy-trans-beta-nitrostyrene；4-[(E)-2-nitroethenyl]-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 1699-54-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: CHTJRVASYXOBSO-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C (lit.)
• 沸点：
  542.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2909309090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 2-cyclohexylmethyloxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxy-substituted phenethylamines: a family of compounds potentially active at the dopamine and α-adrenergic receptors

  摘要：

  A series of beta-alkoxy-substituted phenethylamines were synthesized and tested for their affinity at the D-1 and D-2 dopaminergic receptors and the alpha(1) and alpha(2) adrenoceptors. None of the tested compounds exhibited D-2 receptor affinity. Among the nonhydroxylated compounds that were resolved to their antipodes, the (-)-enantiomers generally showed a moderate but distinct activity at the alpha(2) receptor. Ring hydroxylation appears to be a necessary requirement for D-1, activity. These results are discussed in terms of the structural elements of the tested drugs as compared to those of known active compounds.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88314-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  多巴胺衍生物的合成和SARs作为流感病毒PAN核酸内切酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  当前，流感PAN核酸内切酶已成为开发用于治疗流感感染的新药物的有吸引力的靶标。在本文中，我们报道了从螯合剂多巴胺部分衍生的新PAN核酸内切酶抑制剂的发现。精心制作了一系列多巴胺酰胺衍生物及其受构象限制的1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇基类似物，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。大多数化合物表现出中度到出色的抗病毒活性，产生初步的SAR。其中，与参考的Peramivir相比，化合物14和19显示出更强的抗IAV活性。此外，基于FRET测定和SPR测定，14和19证明了浓度依赖性抑制PAN核酸内切酶。还进行了对接研究，以阐明14和19与PAN蛋白的结合模式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸，这与生物学数据非常一致。这一发现为合理开发更有效的PAN核酸内切酶抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112048

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Process for preparing 5,6-dihydroxyindole
  申请人：Clairol Incorporated

  公开号：US04595765A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  5,6-Dihydroxyindole is prepared by the catalytic reductive cyclization of 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene in a single step using hydrogen with a palladium, platinum or rhodium catalyst in a polar hydroxylic reaction system. No reaction byproducts or only a single reaction byproduct are produced. The 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene intermediate can be prepared by the chemoselective debenzylation of 4,5-dibenzyloxy-2,.beta.-dinitrostyrene using trifluoroacetic acid. 5,6-Dihydroxyindole is a useful component in hair dye formulations and as an intermediate in the synthesis of melanin.

  5,6-二羟基吲哚是通过在极性羟基反应体系中使用氢气和钯、铂或铑催化剂，通过一步催化还原环化反应制备的4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯。不产生任何反应副产物或仅产生单一反应副产物。4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯中间体可以通过使用三氟乙酸对4,5-二苄氧基-2,β-二硝基苯乙烯进行化学选择性去苄基化来制备。5,6-二羟基吲哚是头发染料配方中的有用成分，也是黑色素合成中间体。
• The Biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages
  作者：Richard B. Herbert、Abdullah E. Kattah、Eric Knagg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87895-9

  日期：1990.1

  that in the early stages of biosynthesis the major pathway to colchicine (7) and demecolcine (6) is (13)→(15)→(16)→(19). Condensation of the aldehyde (19) with dopamine affords a set of phenethylisoquinolines which are precursors for the alkaloids (6) and (7) and (21) is identified as the first of these followed by (22) and then (1); (39) is by contrast also an exellent alkaloid precursor; it is deduced

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成
• trans-3-Aryl-4-nitro-pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylide to ß-nitro styrenes
  作者：Miklós Nyerges、László Balázs、István Kádas、István Bitter、István Kövesdi、László To&̋ke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00311-u

  日期：1995.6

  Various β-nitro styrenes undergo 1,3 dipolar cycloaddition with the azomethine ylide derived from sarcosine and paraformaldehyde to give 3-aryl-4-nitro-pyrrolidines in good yield.

  各种β-硝基苯乙烯与衍生自肌氨酸和多聚甲醛的甲亚胺叶立德进行1,3偶极环加成反应，以良好的收率得到3-芳基-4-硝基吡咯烷。
• Enantioselective Organocatalyzed Functionalization of Tetramic and Tetronic Acids
  作者：Luka Ciber、Ana Gorenc、Mišel Hozjan、Franc Požgan、Jurij Svete、Helena Brodnik、Bogdan Štefane、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.202200810

  日期：2022.11.22

  Organocatalyzed Michael addition of N-substituted tetramic acids to nitroalkene acceptors followed by O-alkylation gave polyfunctionalized tetramic acid (31 examples, 59–94% ee). The enantioselectivity of the product was influenced by the N-substituent of the substrate. Quantum chemical methods provided the mechanistic insights of the studied transformation. The preferred reaction pathway follows the

  将 N-取代的四聚酸迈克尔加成到硝基烯烃受体，然后进行O-烷基化，得到多官能化的四聚酸（31 个实例，59–94% ee）。产物的对映选择性受底物的N-取代基影响。量子化学方法提供了所研究转化的机理见解。首选反应途径遵循 Pápai 等人提出的模型。单晶结构证实了绝对构型，与ECD测算结构相符。此外，对选定的四聚酸和四聚酸与反式烷基化的比较研究公开了-β-硝基苯乙烯。后续酰胺化证明了此类化合物可用于掺入二肽和缩酚酸肽序列。