(E)-4,5-di(benzyloxy)-2,β-dinitrostyrene | 98369-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,5-di(benzyloxy)-2,β-dinitrostyrene
• 英文别名: 4,5-dibenzyloxy-2,β-dinitrostyrene；(E)-4,5-bis-benzyloxy-2,β-dinitro-styrene；(E)-4,5-Bis-benzyloxy-2,β-dinitro-styrol；(E)-4,5-Dibenzyloxy-2,beta-dinitrostyrene；1-nitro-2-[(E)-2-nitroethenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 98369-56-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: RGJMTUTZDOTOHL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  627.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-di(benzyloxy)-2,β-dinitrostyrene 在 sodium dithionite 、 phosphate buffer 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,6-二苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole and Derivatives via an Improved Zn(II)-Assisted 2,β-Dinitrostyrene Approach

  摘要：

  报告了 5,6-二羟基吲哚（4a）的简便三步合成法，其特点是在 pH 值为 8 时，用四硝基甲烷在 Zn（II）控制下对 3,4-二羟基硝基苯乙烯（2）进行区域选择性硝化。在 pH 值为 4 时，用 Na2S2O4/Zn(II)将生成的 4,5-二羟基-2,δ-二硝基苯乙烯（3a）还原环化。后一过程成功地扩展到将 2,δ-二硝基苯乙烯 3b 和 3c 转化为 5,6-二苄氧基吲哚（4b）和 5,6-二乙酰氧基吲哚（4c），收率从好到高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3469
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 乙酸铵 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-4,5-di(benzyloxy)-2,β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3′-biindolyl, the proposed structure of a potent antioxidant found in beetroot (Beta vulgaris)

  摘要：

  5,5',6,6'-Tetrahydroxy-3,3'-biindolyl, the proposed structure of a phenolic antioxidant isolated from the red beetroot (Beta vulgaris), has been synthesised. The spectroscopic data of the synthetic material is not consistent with that reported for the natural product. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.043

文献信息

• Process for preparing 5,6-dihydroxyindole
  申请人：Clairol Incorporated

  公开号：US04595765A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  5,6-Dihydroxyindole is prepared by the catalytic reductive cyclization of 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene in a single step using hydrogen with a palladium, platinum or rhodium catalyst in a polar hydroxylic reaction system. No reaction byproducts or only a single reaction byproduct are produced. The 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene intermediate can be prepared by the chemoselective debenzylation of 4,5-dibenzyloxy-2,.beta.-dinitrostyrene using trifluoroacetic acid. 5,6-Dihydroxyindole is a useful component in hair dye formulations and as an intermediate in the synthesis of melanin.

  5,6-二羟基吲哚是通过在极性羟基反应体系中使用氢气和钯、铂或铑催化剂，通过一步催化还原环化反应制备的4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯。不产生任何反应副产物或仅产生单一反应副产物。4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯中间体可以通过使用三氟乙酸对4,5-二苄氧基-2,β-二硝基苯乙烯进行化学选择性去苄基化来制备。5,6-二羟基吲哚是头发染料配方中的有用成分，也是黑色素合成中间体。
• Expedient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole and Derivatives via an Improved Zn(II)-Assisted 2,β-Dinitrostyrene Approach
  作者：Luisa Novellino、Marco d'Ischia、Giuseppe Prota

  DOI：10.1055/s-1999-3469

  日期：1999.5

  A facile 3-step synthesis of 5,6-dihydroxyindole (4a) is reported, featuring the Zn(II)-controlled regioselective nitration of 3,4-dihydroxynitrostyrene (2) with tetranitromethane at pH 8.0 and the reductive cyclization of the resulting 4,5-dihydroxy-2,β-dinitrostyrene (3a) with Na2S2O4/Zn(II) at pH 4. The latter procedure was successfully extended to the conversion of the 2,β-dinitrostyrenes 3b and 3c to 5,6-dibenzyloxyindole (4b) and 5,6-diacetoxyindole (4c) in good-to-high yields.

  报告了 5,6-二羟基吲哚（4a）的简便三步合成法，其特点是在 pH 值为 8 时，用四硝基甲烷在 Zn（II）控制下对 3,4-二羟基硝基苯乙烯（2）进行区域选择性硝化。在 pH 值为 4 时，用 Na2S2O4/Zn(II)将生成的 4,5-二羟基-2,δ-二硝基苯乙烯（3a）还原环化。后一过程成功地扩展到将 2,δ-二硝基苯乙烯 3b 和 3c 转化为 5,6-二苄氧基吲哚（4b）和 5,6-二乙酰氧基吲哚（4c），收率从好到高。
• Process for the preparation of substituted indoles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0972763A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  A process for the preparation of 5,6-disubstituted indoles in which a 4-5-disubstituted-2,β-nitrostyrene is subjected to a reductive cyclization in the presence of a water soluble dithionite salt.

  一种制备 5,6-二取代吲哚的工艺，在该工艺中，4-5-二取代-2,β-硝基苯乙烯在水溶性二亚硫酸盐存在下进行还原环化反应。
• US2862034
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Murphy, Bryan P.; Banks, Harold D., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 321 - 330
  作者：Murphy, Bryan P.、Banks, Harold D.

  DOI：——

  日期：——