4-bromo-2-methyl-1,2-epoxybutane | 121108-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-2-methyloxirane；4-Bromo-1,2-epoxy-2-methylbutane
• CAS: 121108-80-3
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: HUQIPXUHULWQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-1,2-epoxybutane 在 copper(l) iodide 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-甲基环丙烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  利用高反应性铜制备的新型有机铜试剂

  摘要：

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80072-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-bromo-2-methyl-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  钛茂世（III）催化从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪骨架

  摘要：

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201603985

文献信息

• Application of Cp₂TiCl-Promoted Radical-Induced Cyclization: An Expeditious Access to [<i>a</i>]-Annelated Indoles
  作者：Hina P. A. Khan、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00817

  日期：2020.6.19

  An efficient and novel route for assembling pyrrolo/piperido[1,2-a]indoles is portrayed involving a radical-mediated reductive epoxide opening reaction of N-tethered epoxy-indoles that trigger facile intramolecular cyclization followed by an oxidative quenching step. Capitalizing on the operational simplicity of the method involving just two steps and use of an efficient C–C bond-forming reaction,

  描绘了一种高效且新颖的组装吡咯并/哌啶并[1,2- a ]吲哚的方法，该方法涉及自由基介导的N-束缚的环氧吲哚的还原性环氧开环反应，该反应触发容易的分子内环化，然后进行氧化猝灭步骤。利用仅涉及两个步骤的方法的操作简便性，并利用有效的C–C键形成反应，该基于自由基的协议使具有重要功能和结构多样性的一类重要的N稠合吲哚衍生物得以模块化组装。
• Direct formation of epoxyalkylcopper reagents from activated copper and epoxyalkyl bromides and their intranolecular cyclizations
  作者：Tse-Chong Wu、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82446-6

  日期：——

  Epoxyalkylcopper compounds have readily been prepared by the direct oxidative addition of active copper to epoxyalkyl halides. The intramolecular cyclization of the epoxyalkylcopper reagents via an epoxide cleavage process is described. Significantly, many functional groups can be present in the bromoepoxides yielding highly functionalized carbocycles. The regioselectivity of this cyclization is affected

  环氧烷基铜化合物很容易通过将活性铜直接氧化加成到环氧烷基卤化物中来制备。描述了经由环氧化物裂解过程的环氧烷基铜试剂的分子内环化。重要的是，溴环氧化物中可以存在许多官能团，从而产生高度官能化的碳环。该环化的区域选择性受连接链长度，取代模式，反应溶剂和用于生成铜的CuI-膦配合物的影响。
• Direct formation and reaction of thienyl-based organocopper reagents
  作者：Reuben D. Rieke、Walter R. Klein、Tse Chong Wu

  DOI：10.1021/jo00061a024

  日期：1993.4

  The preparation of a highly reactive zerovalent copper complex by the direct reduction of lithium (2-thienylcyano)cuprate with preformed lithium naphthalenide is described. This active copper species oxidatively adds to carbon-halogen bonds to form organocopper reagents. The ability to directly form the organocopper reagent from organic halides and active copper allows for the incorporation of a wide variety of functionalities to be present in the organic halides and the organocopper reagents. Significantly, this formulation of active copper was able to oxidatively add to allyl chlorides and acetates at low temperatures to allow the direct formation of allylic organocopper reagents without Wurtz-type homocoupling. These functionalized organocopper compounds are able to undergo a variety of reactions, such as cross-coupling with acid chlorides, 1,4-conjugate addition with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, and intermolecular and intramolecular epoxide-opening reactions. Subsequently, this copper species avoids the use of phosphine ligands affording the product isolation much more convenient than with phosphine-based organocopper reagents.
• Rieke, Reuben D.; Wu, Tse-Chong; Stinn, Dean E., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1833 - 1840
  作者：Rieke, Reuben D.、Wu, Tse-Chong、Stinn, Dean E.、Wehmeyer, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• RIEKE, REUBEN D.;WEHMEYER, RICHARD M.;WU, TSE-CHONG;EBERT, GREG W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 443-454
  作者：RIEKE, REUBEN D.、WEHMEYER, RICHARD M.、WU, TSE-CHONG、EBERT, GREG W.

  DOI：——

  日期：——