3,4-diphenylpyrrole-2-carboxaldehyde | 105508-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diphenylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 3,4-diphenyl-；3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 105508-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: SAMGUNHWEUKIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3,4-二苯基-1,2-二氢吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基-1-苯基甲亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-diphenylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Novel materials for selective trapping of carbon minixide
  申请人：Jerome Francois

  公开号：US20060287195A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention concerns compounds of formula (I), wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl radical comprising 1 to 4 carbon atoms, a phenyl radical optionally substituted by one or several groups selected among vinyl, hydroxy, nitro, amino, bromo, chloro, fluoro, iodo, benzyloxy radicals, alkyl or alkyloxy radicals comprising 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by one or several bromo, chloro, fluoro or iodo groups; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or an alkyl radical comprising 1 to 4 carbon atoms; R a , R b , and R c represent a hydrogen atom, a phenyl radical optionally substituted by one or several groups selected among the vinyl, hydroxy, nitro, amino, bromo, chloro, fluoro, iodo, benzyloxy radicals, alkyl or alkyloxy radicals comprising 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by one or several bromo, chloro, fluoro or iodo groups. The invention also concerns a silica modified by a compound of formula (I); a sole-gel material derived from a compound of formula (I); a mesoporous silica modified by a compound of formula (I). The invention further concerns the use of said materials for selective trapping of carbon monoxide.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1，R2，R3和R4代表氢原子，包含1至4个碳原子的烷基基团，苯基基团，可选择地被乙烯基，羟基，硝基，氨基，溴基，氯基，氟基，碘基，苄氧基，包含1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，可选择地被一个或多个溴，氯，氟或碘基取代; R5，R6，R7和R8代表氢原子或包含1至4个碳原子的烷基基团; Ra，Rb和Rc代表氢原子，苯基基团，可选择地被乙烯基，羟基，硝基，氨基，溴基，氯基，氟基，碘基，苄氧基，包含1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，可选择地被一个或多个溴，氯，氟或碘基取代。本发明还涉及由公式（I）的化合物改性的二氧化硅；由公式（I）的化合物衍生的单凝胶材料；由公式（I）的化合物改性的介孔二氧化硅。本发明还涉及使用上述材料选择性地捕获一氧化碳。
• First synthesis of sterically hindered cofacial bis(corroles) and their bis(cobalt) complexes
  作者：François Jérôme、Claude P. Gros、Catherine Tardieux、Jean-Michel Barbe、Roger Guilard

  DOI：10.1039/a805078c

  日期：——

  Syntheses of face-to-face bis(corroles) exhibiting electronic interactions between the two chromophores.

  面对面双（corroles）的合成表现出两个发色团之间的电子相互作用。
• Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 10. Mitt. 6.7-Diarylsubstituierte 1- und 3-Pyrrolizinone (1-DAPON und 3-DAPON)
  作者：Gerd Dannhardt、Ludwig Steindl

  DOI：10.1002/ardp.19863190812

  日期：——

  Bei der SeO2‐Oxidation von 6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin entstehen das 1‐Pyrrolizinon 2 und das zugehörige Selenid 3. Die Struktur der 1‐Oxoverbindung 2 wird anhand von Folgereaktionen, spektralen Daten und durch Gegenüberstellung mit dem 3‐Pyrrolizinon 10, das auf unabhängigem Wege synthetisiert wurde, gesichert.

  6.7-二苯基-2.3-二氢-1H-吡咯嗪的 SeO2 氧化产生 1-吡咯嗪酮 2 和相关的硒化物 3。 1-氧代化合物 2 的结构是根据后续反应、光谱数据和与独立合成的 3- Pyrrolizinone 10 是安全的。
• DANNHARDT G.; STEINDL L., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 8, 749-755
  作者：DANNHARDT G.、 STEINDL L.

  DOI：——

  日期：——