3-(2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-4-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 956469-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-4-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-3-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 956469-20-8
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₇
• 分子量: 544.689
• InChiKey: CSIPLUAFITXJGV-ANUWBXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-4-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-trans-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-克拉维酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了对-（-）-顺式-克拉维酸（1）的对映选择性合成方法。1在10步（99％ee的和20％的总收率），从1中得到ħ -吲哚-3-羧酸甲酯（9经由不对称相转移催化的烷基化和非对映选择性钯（II）催化的分子内aminocyclization作为密钥）脚步。

  DOI：

  10.1021/jo071162h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 3-(2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-4-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-克拉维酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了对-（-）-顺式-克拉维酸（1）的对映选择性合成方法。1在10步（99％ee的和20％的总收率），从1中得到ħ -吲哚-3-羧酸甲酯（9经由不对称相转移催化的烷基化和非对映选择性钯（II）催化的分子内aminocyclization作为密钥）脚步。

  DOI：

  10.1021/jo071162h