(S)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-iodo-1H-indole-1-carboxylate | 956469-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 956469-17-3
• 化学式: C₃₃H₃₅IN₂O₄
• 分子量: 650.556
• InChiKey: CGOKMDBWHALKJD-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-iodo-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium diacetate 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (-)-trans-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-克拉维酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了对-（-）-顺式-克拉维酸（1）的对映选择性合成方法。1在10步（99％ee的和20％的总收率），从1中得到ħ -吲哚-3-羧酸甲酯（9经由不对称相转移催化的烷基化和非对映选择性钯（II）催化的分子内aminocyclization作为密钥）脚步。

  DOI：

  10.1021/jo071162h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 (S)-tert-butyl 3-[3-tert-butoxy-2-(diphenylmethyleneamino)-3-oxopropyl]-4-iodo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-克拉维酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了对-（-）-顺式-克拉维酸（1）的对映选择性合成方法。1在10步（99％ee的和20％的总收率），从1中得到ħ -吲哚-3-羧酸甲酯（9经由不对称相转移催化的烷基化和非对映选择性钯（II）催化的分子内aminocyclization作为密钥）脚步。

  DOI：

  10.1021/jo071162h