3-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile | 81265-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)-2H-indazole；Benzonitrile, 3-(2H-indazol-2-yl)-；3-indazol-2-ylbenzonitrile
• CAS: 81265-92-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: IETRONPRJQXZBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.2-211.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  296.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile 、 溴乙腈 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71 %的产率得到3-cyanomethyl-2-(3-cyanophenyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  CN116332851

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2H-indazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的区域选择性交叉偶联反应 获得2-取代的2 H-吲唑†

  摘要：

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob00128f

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-2H-indazoles by base catalysed reaction of 2-nitrobenzyl triphenylphosphonium bromide and aryl isocyanates
  作者：Abutariq Taher、Sweta Ladwa、Srinath Thirumalai Rajan、George W Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01757-3

  日期：2000.12

  The synthesis of a series of 2-aryl-2H-indazoles is reported. These compounds are obtained in moderate to good yield by reaction of 2-nitrobenzyl triphenylphosphonium bromide with aryl isocyanates, catalysed by sodium hydride or DBU.

  一系列的2-芳基2的合成ħ -indazoles报道。通过使2-硝基苄基三苯基溴化with与氢化钠或DBU催化的异氰酸芳基酯反应，可以以中等至良好的产率获得这些化合物。
• Picciola; Ravenna; Carenini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 1037 - 1056
  作者：Picciola、Ravenna、Carenini、Gentili、Riva

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Rui; Zhu, Yong-ming; Qin, Lie-na, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 8, p. 1755 - 1763
  作者：Liu, Rui、Zhu, Yong-ming、Qin, Lie-na、Ji, Shun-jun、Katayama, Haji

  DOI：——

  日期：——
• Access to 2-substituted-2<i>H</i>-indazoles<i>via</i>a copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction
  作者：Rong Zhang、Zheng Liu、Qiujun Peng、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1039/c8ob00128f

  日期：——

  cross-coupling reaction using commercially available 1H-indazoles with diaryliodonium salts is described. The methodology features ample structural versatility, affording 2-substituted-2H-indazole in good yields and complete N(2)-regiocontrol. Furthermore, the utility of the reaction was demonstrated in the synthesis of a known estrogen receptor β agonist. Mechanistic studies using density functional

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。
• CN116332851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——