6-hydroxymethyl-5-(4-indolyl)-nicotinic acid ethyl ester | 653573-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-5-(4-indolyl)-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-4-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 653573-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: KZGNVFOWGNBANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.1-199.0 °C
• 沸点：
  562.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-5-(4-indolyl)-nicotinic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-甲酰基-5-(1H-吲哚-4-基)吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 calcium borohydride 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 6-hydroxymethyl-5-(4-indolyl)-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369

文献信息

• A New Synthesis of Lysergic Acid
  作者：James B. Hendrickson、Jian Wang

  DOI：10.1021/ol0354369

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] (+/-)-Lysergic acid has been synthesized via an economical 8-step route from 4-bromoindole and isocinchomeronic acid without the need to protect the indole during the synthesis. Initial efforts to form the simpler 3-acylindole derivatives first and then cyclize these were unsuccessful in the cyclization step.

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。